10-hydroxy-1-undecanal | 38199-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-1-undecanal
• 英文别名: 10-hydroxyundecanal
• CAS: 38199-58-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GKSDPBQHLXPSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-1-undecanal 在 三甲基铝 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-羟基-10-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 H(OEt)3 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 32.4h， 生成 10-hydroxy-1-undecanal
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802

文献信息

• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes by <i>N</i>-Chlorosuccinimide Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1021/jo9609790

  日期：1996.1.1

  6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy catalyzes efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide, in a biphasic dichloromethane-aqueous pH 8.6 buffer system in the presence of tetrabutylammonium chloride. Aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are readily oxidized with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are oxidized to ketones with a much lower efficiency

  在氯化四丁基铵存在下的双相二氯甲烷-水溶液pH 8.6缓冲体系中，N-氯代琥珀酰亚胺催化2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基将伯醇有效氧化为醛。脂肪醇，苄醇和烯丙基醇很容易被氧化，而不会过度氧化成羧酸。仲醇被氧化成酮的效率要低得多。当伯醇在仲醇存在下被氧化时，观察到很高的化学选择性。伯-仲二醇选择性地转化为羟醛，在某些情况下，没有可检测到的异构化酮醇的形成。
• Oxidation of Alcohols with Nitroxyl Radical Resins under Two-Phase Conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroshi Ikezoe、Tetsuya Ono

  DOI：10.1055/s-2005-922775

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds such as aldehydes and ketones was studied using potassium hexacyano­ferrate(III) mediated by nitroxyl radical polystyrene resins as catalyst under organic-aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the

  在有机-水两相条件下，以硝酰基自由基聚苯乙烯树脂为催化剂，使用六氰基高铁酸钾（III）作为催化剂，研究了醇氧化为醛和酮等羰基化合物。伯醇很容易氧化成相应的醛，产率极好，不会过度氧化成羧酸。仲醇以低得多的效率转化为相应的酮。1,4- 和 1,5- 二醇分别氧化环化为 γ- 和 δ-内酯，进行得很好。
• Selective oxidation of primary hydroxy groups in prinary-secondary diols
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarzewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80102-r

  日期：1990.1

  The two-phase oxidation of primary-secondary diols with sodium hypochlorite, mediated by TEMPO, brings about selective oxidation at the primary position. Such 5 diols are oxidized to the corresponding hydroxyaldehydes.

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。