11-羟基喜树碱 | 68426-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 11-羟基喜树碱
• 英文名称: 11-hydroxycamptothecin
• 英文别名: HCPT；11-Hydroxycamptothecin；(19S)-19-ethyl-6,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 68426-53-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: KXJNTORVTHBKGW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基喜树碱 生成 11-甲氧基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  MIYASAKA, SADA;SAVATA, SEHJGO;NOKATA, KEHNITIRO;MUDAJ, KATAXIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 11-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• Multi-arm polymeric conjugates of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin for treatment of breast, colorectal, pancreatic, ovarian and lung cancers
  申请人：Zhao Hong

  公开号：US20070197575A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A four arm-polyethylene glycol-7-ethyl-10-hydroxycamptothecin conjugate, such as, is disclosed. Methods of making the conjugates and methods of treating mammals using the same are also disclosed.

  披露了一种四臂聚乙二醇-7-乙基-10-羟基喜树碱共轭物，以及制备这些共轭物的方法和利用它们治疗哺乳动物的方法。
• TARGETED POLYMERIC PRODRUGS CONTAINING MULTIFUNCTIONAL LINKERS
  申请人：ZHAO Hong

  公开号：US20100233190A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides single chain antibody-directed polymeric prodrugs containing multifunctional linkers. Methods of making the polymeric delivery systems and methods of treating mammals using the same are also disclosed.

  本发明提供了含有多功能连接剂的单链抗体导向的聚合物前药。还揭示了制备聚合物传递系统的方法以及利用这些方法治疗哺乳动物的方法。
• Multi-arm polymer prodrugs
  申请人：Zhao Xuan

  公开号：US20050112088A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Provided herein are water-soluble prodrugs. The prodrugs of the invention comprise a water-soluble polymer having three or more arms, at least three of which are covalently attached to an active agent, e.g., a small molecule. The conjugates of the invention provide an optimal balance of polymer size and structure for achieving improved drug loading, since the conjugates of the invention possess three or more active agents releasably attached to a multi-armed water soluble polymer. The prodrugs of the invention are therapeutically effective, and exhibit improved properties in-vivo when compared to unmodified parent drug.

  本文提供了水溶性前药。该发明的前药包括具有三个或更多臂的水溶性聚合物，其中至少三个臂与活性剂，例如小分子，共价连接。本发明的共轭物提供了一种优化的聚合物大小和结构的平衡，以实现改善的药物装载，因为本发明的共轭物具有三个或更多的活性剂可释放地连接到多臂水溶性聚合物上。本发明的前药具有治疗效果，并在体内表现出比未经修改的母药更好的性质。
• [EN] CAMPTOTHECIN ANALOGS AS POTENT INHIBITORS OF HUMAN COLORECTAL CANCER
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1991005556A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) A method for synthesizing camptothecin and camptothecin analogs using a novel hydroxyl-containing tricyclic intermediate and the camptothecin analogs produced by the process. The camptothecin analogs are effective inhibitors of topoisomerase I and show anti-leukemic and anti-tumor activity.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de camptothécine et d'analogues de camptothécine qui utilise un nouvel intermédiaire tricyclique contenant de l'hydroxyle, ainsi qu'aux analogues de camptothécine ainsi produits. Ces analogues de camptothécine sont des inhibiteurs efficaces de la topo-isomérase I et présentent des propriétés anti-leucémiques et anti-tumorales.

  (中文) 一种使用新型含羟基三环中间体合成喜树碱和喜树碱类似物的方法以及该过程产生的喜树碱类似物。这些喜树碱类似物是有效的拓扑异构酶I抑制剂，具有抗白血病和抗肿瘤活性。
• [EN] SYNTHESIS OF CAMPTOTHECIN AND ANALOGS THEREOF
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1990003169A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) A method for synthesizing camptothecin and camptothecin analogs using a novel hydroxyl-containing tricyclic intermediate and the camptothecin analogs produced by the process. The camptothecin analogs are effective inhibitors of topoisomerase I and show anti-leukemic and anti-tumor activity.(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse de camptothécine et d'analogues de camptothécine utilisant un nouvel intermédiaire tricyclique contenant de l'hydroxyle, ainsi que les analogues de camptothécine produits selon le procédé. Les analogues de camptothécine sont des inhibiteurs efficaces de topoisomèrase I et présentent une activité antileucémique et antitumorale.

  一种使用新型含羟基三环中间体合成喜树碱和喜树碱类似物的方法，以及该过程产生的喜树碱类似物。这些喜树碱类似物是有效的拓扑异构酶I抑制剂，具有抗白血病和抗肿瘤活性。