2-(quinoline-4-yloxy)acetic acid | 146363-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinoline-4-yloxy)acetic acid
• 英文别名: quinoline-4-oxyacetic acid；2-(Quinolin-4-yloxy)acetic acid；2-quinolin-4-yloxyacetic acid
• CAS: 146363-08-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GSSWQWTVYDDKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinoline-4-yloxy)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-((quinolin-4-oxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  一种含吗啉和喹啉环的三唑并四嗪类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含吗啉和喹啉环的三唑并四嗪类化合物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。解决的问题是提供新的抗肿瘤的新化合物，提供一种含吗啉和喹啉环的三唑并四嗪类化合物及其制备方法和应用，该三唑并四嗪类化合物的制备方法，包括使无机强碱、乙醇酸与4‑氯喹啉进行反应，结束后，调节反应体系呈酸性；再在缩合剂的作用下，使上述中间体与4‑(6‑肼基‑1,2,4,5‑四嗪‑3‑基)吗啉进行反应后，再在三氯氧磷的作用下进行环合反应，得含吗啉和喹啉环的三唑并四嗪类化合物，且能用于制备治疗抗肿瘤的药物或功能食品。具有对c‑Met激酶的抑制活性以及体外抗肿瘤活性，且反应路线较短、易于操作的优点。

  公开号：

  CN113788835B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(quinoline-4-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin derivatives

  摘要：

  紫杉醇类似物的(20S)酯类化合物已提供。这些化合物是紫杉醇和氧烷羧酸的(20S)酯类，紫杉醇在7、9、10、11和12位的环上可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US06350756B1

文献信息

• COLCHICINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20040204370A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Certain N-deacetylcolchicine and N-deacetylthiocolchine derivatives are described wherein the 7-N position on the B ring is substituted with the group —C(O)—(CHR 4 ) m -AR, wherein m is an integer of 0-10, A is S, O, N or a covalent bond; R 1 is substituted phenyl or substituted benzoyl; optionally substituted cycloalkyl of 3-7 carbons; optionally substituted naphtyl; an optionally substituted imide ring; an optionally substituted 5 or 6 member heterocycle with at least one N, S, or O in the ring; or an optionally substituted fused heterocyclic or fused carboxyclic ring system; R 2 (at the 2 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, or methylenedioxy when taken together with R 3 ; R 3 (at the 3 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, a monosaccharide radical, or is methylenedioxy when taken together with R 2 ; and R 4 is H or is H or methyl when m is 1. Also dimers of such compounds are disclosed. When combined with suitable pharmaceutical excipients, these compounds are useful for treating various types of cancer.

  描述了某些N-去乙酰基秋水仙碱和N-去乙酰基硫秋水仙碱衍生物，其中B环上的7-N位置被取代为基团—C(O)—(CHR4)m-AR，其中m为0-10的整数，A为S、O、N或共价键；R1为取代苯基或取代苯甲酰基；可选择取代的含有3-7个碳原子的环烷基；可选择取代的萘基；可选择取代的亚胺环；可选择取代的含有至少一个N、S或O的5或6元杂环；或可选择取代的融合杂环或融合环戊二酸环系统；R2（在A环的2位）为甲氧基、羟基或与R3一起时为亚甲二氧基；R3（在A环的3位）为甲氧基、羟基、单糖基团，或与R2一起时为亚甲二氧基；R4为H或在m为1时为H或甲基。此外，还公开了这些化合物的二聚体。与适当的药用辅料结合时，这些化合物可用于治疗各种类型的癌症。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Duan Wenhu

  公开号：US20130324542A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其化学式为(I)或(II)，其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物，以及化合物的制备方法、包括治疗有效量的化合物的制药组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物的预防和/或治疗中的用途。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2650293A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及一种结构新颖的由式(I)或式(II)表示的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或溶液，还涉及该化合物的制备方法、一种包含治疗有效量化合物的药物组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为 c-Met 抑制剂在制备预防和/或治疗与 c-Met 异常相关疾病的药物中的用途。