5-氯-DL-色氨酸 | 154-07-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-DL-色氨酸
• 英文名称: 5-chloro-DL-tryptophan
• 英文别名: 5-Cl-Trp-OH；2-amino-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；5-chlorotryptophan；5-chlorotrytophan；D,L-5-chlorotryptophan；5-Chlor-DL-tryptophan；2-azaniumyl-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 154-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: TUKKZLIDCNWKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-DL-色氨酸 在 六聚偏磷酸钠 、 recombinant phosphite dehydrogenase 、 recombinant tryptophan C-6 flavin-dependent halogenase tar14 from Streptomyces coelicolor CH₉₉₉ 、 recombinant tryptophan C-6 flavin-dependent reductase tar15 from Escherichia coli 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 腺嘌呤黄素 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-amino-3-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在脂肽抗生素中发现的l-4-氯尿嘧啶，抗抑郁药前体和非蛋白原氨基酸的生物合成。

  摘要：

  l -4-氯屈尿素（l -4-Cl-Kyn）是一种神经药物候选药物，目前正在开发中，用于治疗重度抑郁症。最近，在脂肽抗生素塔霉素中自然发现该氨基酸为残基。在本文中，我们报道了前所未有的转换升色氨酸到升-4-CL-的Kyn从海洋细菌糖单SP的taromycin生物合成途径催化由四种酶。CNQ-490。我们使用遗传，生化，结构和分析技术，建立升‐4‐Cl‐Kyn生物合成，由黄素依赖性色氨酸氯化酶Tar14及其黄素还原酶伴侣Tar15引发。这项工作揭示了第一种对氯化物底物具有选择性的色氨酸2,3-二加氧酶（Tar13）和犬尿氨酸甲酰胺酶（Tar16）酶。检查了Tar13，Tar14和Tar16的底物范围，并发现了令人感兴趣的混杂性，从而为这些酶作为有用的生物催化剂的目标工程打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201901571
• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-5-chloro-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-氯-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Mikio; Gonsho, Akinori; Nakagawa, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1856 - 1865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。