2-氟苯胺盐酸盐 | 51085-49-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯胺盐酸盐
• 英文名称: o-fluoroaniline hydrochloride
• 英文别名: 2-fluoroaniline Hydrochloride；2-fluoroaniline;hydrochloride
• CAS: 51085-49-5
• 化学式: C₆H₆FN*ClH
• 分子量: 147.58
• InChiKey: HDBRUGFOHGDYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯胺盐酸盐 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-氟苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-2-carboxamidines containing 2-amino-thiazoles and their biological evaluation as urokinase inhibitors

  摘要：

  The serine protease urokinase (uPa) has been implicated in the progression of both breast and prostate cancer. Utilizing structure based design, the synthesis of a series of substituted 4-[2-amino- 1,3-thiazolyl]-thiophene-2-carboxamidine is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal amine yielded urokinase inhibitors with excellent activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00102-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氟苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜中 邻位 取代苯胺与1,3,5-三硝基苯的σ加合物形成反应中，位阻是质子转移的关键因素

  摘要：

  动力学和平衡研究报告了1,3,5-三硝基苯（ TNB ）与一系列 邻 取代苯胺在二甲亚砜（ DMSO ）中在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下的反应。 （ DABCO ）。使用与2,4-二硝基苯酚的质子转移平衡来测量 DMSO 中苯胺衍生物的 pK a 值 。动力学研究与两步过程兼容，该过程涉及胺对 TNB 的初始亲核攻击， 从而生成两性离子中间体，该中间体可能将酸性质子转移至 DABCO 产生阴离子产物。结果表明在涉及2，6-二取代苯胺的反应中，质子转移存在空间位阻。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0913-5

文献信息

• 一种合成7-卤代吲哚的方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN105732462B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种合成7‑卤代吲哚的方法，包括步骤：邻卤代苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺通过Sandmeyer反应合成7‑卤代靛红；7‑卤代靛红用有机溶剂溶解，在还原剂条件下还原反应得到7‑卤代吲哚，还原剂为碱金属硼氢化物体系、四氢铝锂体系、氢化锂体系或三乙基硅烷体系。本发明的有益效果是：以邻卤代苯胺和水合氯醛、盐酸羟胺为原料，通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7‑卤代靛红，再经还原体系还原制备得7‑卤代吲哚；由7‑卤代靛红制备7‑卤代吲哚的方法，具有原料易得，价格低廉，工艺收率较高，产品纯度好，操作简便等优点，适合批量制备7‑卤代吲哚。
• [EN] 3-PIPERIDINYLISOCHROMAN-5-OLS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] 3-PIPERIDINYLISOCHROMAN-5-OLS UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005111025A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides compounds of formula (I): a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables R1, R2, R3, R4, X and n are defined as defined herein. Additionally, a method for treating dopamine-related neurological disorders selected form the group consisting of neurological, psychological, cardiovascular, cognitive or attention disorders, substance abuse and addictive behavior, or a combination thereof, comprising administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of compounds of formula (I).

  本发明提供了式(I)的化合物：其立体异构体或药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、X和n如此处所定义。另外，提供了一种用于治疗多巴胺相关神经系统疾病的方法，所述疾病包括神经系统、心理、心血管、认知或注意力障碍、物质滥用和成瘾行为，或其组合，包括向需要此类治疗的患者施用式(I)的化合物的治疗有效量。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Selective and Additive‐Free Hydrogenation of Nitroarenes Mediated by a DMSO‐Tagged Molecular Cobalt Corrole Catalyst
  作者：Daniel Timelthaler、Wolfgang Schöfberger、Christoph Topf

  DOI：10.1002/ejoc.202100073

  日期：2021.4.15

  hydrogenation protocol is free from the requirement for adding any auxiliary reagent to elicit the catalytic activity of the applied metal complex. Moreover, a containment system is not required for the assembly of the hydrogenation reaction set‐up as both the autoclave and the reaction vessels are readily charged under a regular laboratory atmosphere.

  我们报告了第一个钴咔咯，它有效地介导结构多样的硝基芳烃的均相氢化以产生相应的胺。给定的催化剂在使用前很容易由4-叔丁基苯甲醛和吡咯组装而成，然后用乙酸钴(II)金属化所得的咔咯大环。由此制备的配合物是独立的，因为氢化方案不需要添加任何辅助试剂来引发所应用的金属配合物的催化活性。此外，氢化反应装置的组装不需要安全壳系统，因为高压釜和反应容器都可以在常规实验室气氛下轻松填充。
• Synthesis of a novel series of cytotoxic bisindole alkaloids
  作者：Marion Raoul、Corinne Schaeffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Ghanem Atassi、Reynald Hocquemiller、Guy Lewin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00600-4

  日期：2001.1

  Original cytotoxic bisindole alkaloids with a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline bridge were synthesized by reductive amination with various anilines. The most cytotoxic compounds display a high and dose-dependent cell cycle effect with accumulation in the G1 phase. Influence of substitution of the starting aniline on the reaction and on cytotoxicity of produced dimers was pointed out.

  通过与各种苯胺的还原胺化反应合成具有1,2,3,4-四氢喹啉桥的原始细胞毒性双吲哚生物碱。最具细胞毒性的化合物显示出高剂量依赖性的细胞周期效应，并在G1期积累。指出了起始苯胺的取代对反应和所产生的二聚体的细胞毒性的影响。