6-amino-2-methoxy-8-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-methoxy-8-methylquinoline
• 英文别名: 2-methoxy-8-methylquinolin-6-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: JBIRDQXAMVOHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-methoxy-8-methylquinoline 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-acetamido-2-methoxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-heteroaryl quinolone inotropic agents

  摘要：

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该环的氮原子连接到喹啉环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。首选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04728653A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 6-bromo-2-methoxy-8-methylquinoline 在 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-amino-2-methoxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-heteroaryl quinolone inotropic agents

  摘要：

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该环的氮原子连接到喹啉环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。首选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04728653A1

文献信息

• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0166533A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A quinolone inotropic agent of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the aromatic ring and attached by a nitrogen atom of said ring to the 5-, 6-, 7-or 8-position of said quinolone; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8-position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, CF3, halo, cyano or hydroxymethyl; and the dashed line between the 3- and 4-positions represents an optional bond.

  一种喹诺酮正性肌力药物，其化学式为或其药学上可接受的盐，其中“Het”是一种可选取代的5-成员单环芳杂环基团，其在芳香环上至少含有一个氮原子，并由该环的氮原子连接到所述喹诺酮的5-、6-、7-或8-位置；连接到5-、6-、7-或8-位置的R为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、CF3、卤素、氰基或羟甲基；虚线连接3-和4-位置表示可选键。
• precursors to Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04900839A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已经制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹诺酮化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该基团的氮原子连接到喹诺酮环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。优选的化合物成员包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹诺酮和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Precursors to quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04837334A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting material are provided.

  一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物已经制备出来，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过其氮原子连接到喹啉环的5-, 6-, 7-或8-位置的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中是有用的，因为它们是高效的正性肌力药物，因此对于治疗各种心脏病症是有价值的。优选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Imidazo[4,5-b]pyridyl quinolone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04898872A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A series of novel heterobicyclic substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterobicyclic ring moiety is an optionally-substituted indolyl, phthalizinyl, benzimidazolyl, imidazopyridinyl, quinolinyl or isoquinolinyl group attached by an nitrogen or carbon atom of said group to the 6-position of the quinolone ring. The optional substituent is a C.sub.1 -C.sub.14 alkyl group located on either of the two heterobicyclic rings and/or an oxo group situated on the heterocyclic portion of said heterobicyclic ring system. These particular compounds are useful in therapy as cardiac stimulants and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. 6-1(H)-Imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl}-8-methyl-2-(1H)-quinolone represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的杂环双环取代的2-(1H)-喹啉化合物已经制备出来，其中包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环双环环基是一个可选取代的吲哚基、菲噻啶基、苯并咪唑基、咪唑吡啶基、喹啉基或异喹啉基，通过该基的氮或碳原子连接到喹啉环的6位。可选的取代基是位于两个杂环双环环上的C.sub.1-C.sub.14烷基和/或位于该杂环双环环的杂环部分上的氧代基。这些特定的化合物在治疗心脏刺激剂方面非常有用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。6-1(H)-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基}-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表了一种典型且优选的成员化合物。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Heterobicyclic quinolone derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0290153A1

  公开（公告）日：1988-11-09

  Novel substituted quinolones of the formula: where Het represents a heterobicyclic group having a 6-membered ring fused to a further 5- or 6-membered ring, containing 1 to 3 N-atoms in the non-fused positions, R is H or alkyl, and R¹ and R² are each H or alkyl, are force-selective cardiac stimulants.

  式中的新型取代喹诺酮类化合物： 其中 Het 代表一个杂双环基团，该基团具有一个与另一个 5 或 6 元环融合的 6 元环，在非融合位置上含有 1 至 3 个 N 原子，R 是 H 或烷基，R¹ 和 R² 分别是 H 或烷基。