2-(N-hydroxyimino)-N-(2-nitrophenyl)acetamide | 17122-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-hydroxyimino)-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-2-(N-hydroximino)acetamide；2-(hydroxyimino)-N-(2-nitrophenyl)acetamide；hydroxyimino-acetic acid-(2-nitro-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(2-nitro-anilid)；Oximinoessigsaeure-(2-nitro-anilid)；2'-nitro-glyoxylanilide, 2-oxime；2-Hydroxyimino-N-(2-nitro-phenyl)-acetamide；2-hydroxyimino-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 17122-60-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₄
• 分子量: 209.161
• InChiKey: WDQNNIVHSKMKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-hydroxyimino)-N-(2-nitrophenyl)acetamide 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 phenyl(quinoxalin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-hydroxyimino)-N-(2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

  摘要：

  A novel two-step synthesis of isonitrosoacetanilides [2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamides] has been developed, involving the initial acylation of aniline derivatives with 2,2-diacetoxyacetyl chloride, followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride. The method works equally well with a variety of different aniline derivatives, including those with poor aqueous solubility and those containing electron rich ortho-substituents, neither of which react well under traditional conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.046

文献信息

• 一种合成7-硝基吲哚的方法
  申请人：江苏苏利精细化工股份有限公司

  公开号：CN110845388A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明涉及一种合成7‑硝基吲哚的方法，邻硝基苯胺与羟胺、氯醛缩合生成的肟在酸性物质和干燥剂的作用下在溶剂中发生亲核取代反应，再在碱性条件下水解生成肟基中间体；肟基中间体在酸性物质的存在下7‑硝基靛红；7‑硝基靛红在溶剂中经过硼氢化钠和氯化锆体系还原得到产品7‑硝基吲哚。本发明合成7‑硝基吲哚的方法经过三步得到产物，生产周期得到了显著的缩短，提高了产能，所用物料简单易得，成本低，反应条件温和，适合工业化大生产，同时还原步骤中使用硼氢化钠和四氯化锆体系代替硼烷，避免了剧毒、易燃易爆的原料，更加安全环保。
• Oxindole-based intraocular pressure reducing agents
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Nataly A. Lozinskaya、Olga V. Beznos、Maria S. Volkova、Nataly B. Chesnokova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.065

  日期：2017.8

  the prolonged effect (more than 6 h) of the lead-compound. This effect in combination with high IOP reducing effect (41 ± 6%) in low concentrations of the active compound (0.1 wt%) and with high water solubility represents a great potential of low-cost oxindole derivatives as potent antiglaucoma agents.

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。
• 一种2-(羟基亚胺基)-N-(2-硝基苯基)乙酰胺的制备方法
  申请人：南通泰禾化工股份有限公司

  公开号：CN116102455A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种2‑(羟基亚胺基)‑N‑(2‑硝基苯基)乙酰胺的制备方法，所述2‑(羟基亚胺基)‑N‑(2‑硝基苯基)乙酰胺的制备方法包括以下步骤：将邻硝基苯胺、水合三氯乙醛、盐酸羟胺、乙酸和水混合反应，得到所述2‑(羟基亚胺基)‑N‑(2‑硝基苯基)乙酰胺。本发明提供的2‑(羟基亚胺基)‑N‑(2‑硝基苯基)乙酰胺的制备方法，具有较高的收率，母液套用3次后平均收率可达到91％以上；产生的废水量降低，母液套用3次后，产生的母液废水量折合约3.75吨/吨产品以下；反应时间大大缩短，反应时间缩短到1‑2h；并且可以实现放大生产，具有极强的工业应用价值。