nitrospiperone | 85562-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nitrospiperone
• 英文别名: 8-<4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyl>-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro<4.5>decan-4-one；8-[4-(4-Nitrophenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 85562-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 422.484
• InChiKey: NXCCFXYOCBLYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrospiperone 在 氢氟酸 、 potassium oxalate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到螺哌隆
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method

  摘要：

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.681
• 作为产物：
  描述：

  环丙基 - 对 - 硝基苯基酮标准品 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 nitrospiperone
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method

  摘要：

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.681

文献信息

• The Rapid Synthesis of High Purity [¹⁸F]Butyrophenone Neuroleptics from Nitro Precursors for PET Study
  作者：Kazunari Hashizume、Naoto Hashimoto、Hiroo Kato、David G. Cork、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/cl.1995.303

  日期：1995.4

  We have completed rapid syntheses of [18F]butyrophenone neuroleptics ([18F]haloperidol and [18F]spiperone) from their nitro precursors in high radiochemical yields (up to 21%) by combining a one-step nitro-fluoro exchange reaction and a novel high performance liquid chromatography (HPLC) separation method. The synthesis time was ca. 95 min and both the radiochemical and chemical purities of the labeled products were over 99%.

  我们结合一步硝基-氟交换反应和新型高效液相色谱（HPLC）分离方法，从硝基前体快速合成了[18F]丁酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]胡椒酮），其放射化学收率高达 21%。合成时间约为 95 分钟，标记产物的放射化学纯度和化学纯度均超过 99%。
• SHIUE, C. -Y.;WATANABE, M.;WOLF, A. P.;FOWLER, J. S.;SALVADORI, P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 6, 533-547
  作者：SHIUE, C. -Y.、WATANABE, M.、WOLF, A. P.、FOWLER, J. S.、SALVADORI, P.

  DOI：——

  日期：——
• HAMACHER K.; COENEN H. H.; STOCKLIN G., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 10-12, 1047
  作者：HAMACHER K.、 COENEN H. H.、 STOCKLIN G.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method
  作者：Kazunari Hashizume、Naoto Hashimoto、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.70.681

  日期：1997.3

  We have completed a convenient synthesis of fluorine-18 labeled butyrophenone neuroleptics from their nitro precursors. Thus, we have developed an efficient single-column HPLC system using a C18-bonded vinyl alcohol copolymer gel (octadecyl polymer, ODP) column and strongly alkaline solvent systems for purifying of the 18F-labeled butyrophenone neuroleptics obtained by a single-step 18F-for-nitro exchange reaction. The method has been applied to the synthesis of two typical butyrophenone neuroleptics ([18F]haloperidol and [18F]spiperone) with high purity in high yield. With information concerning the optimized conditions for the 18F-for-nitro exchange reaction, the synthetic method would be useful for synthesizing various 18F-labeled compounds.

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。