5,15-dihydroxyeicosa-6E,8E,11E,13E-tetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,15-dihydroxyeicosa-6E,8E,11E,13E-tetraenoic acid
• 英文别名: 5,15-dihydroxy-6,8,11,13-eicosatetraenoic acid；5(S),15(S)-dihydroxy-6,8,11,13(E,Z,Z,E)-eicosatetraenoic acid；(5S,15R)-dihydroxy-(6E,8Z,11Z,13E)-eicosatetraenoate；(6E,8E,11E,13E)-5,15-dihydroxyicosa-6,8,11,13-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: UXGXCGPWGSUMNI-NVBGYJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 arachidonate 8-lipoxygenase 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,15-dihydroxyeicosa-6E,8E,11E,13E-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1与15S-氢过氧二十碳四烯酸的厌氧反应中通过白三烯A合酶相关途径形成环丙基环氧化物：证据表明氧气进入是与脂肪酸氢过氧化物发生次级反应的决定因素。

  摘要：

  通过特定的脂氧合酶 (LOX) 将花生四烯酸氢过氧化物进一步转化为白三烯 A (LTA) 型环氧化物是炎症介质生物合成的关键步骤。尽管哺乳动物 5-LOX 将其主要产物（5S-氢过氧二十碳四烯酸；5S-HPETE）几乎完全转化为 LTA(4)，但模型酶大豆 LOX-1 通常不会产生可检测到的白三烯，而是进一步氧化其主要产物 15S- HPETE 为 5,15- 和 8,15-二氢过氧化物。哺乳动物 15-LOX-1 显示这两种类型的活性。我们推断，LOX 活性位点内分子氧的可用性有利于氧合作用，而 O(2) 的缺乏则促进 LTA 环氧化物的合成。为了测试这一点，我们在厌氧条件下使 15S-HPETE 与大豆 LOX-1 反应，并通过高压液相色谱、紫外、质谱和核磁共振鉴定产物。在这些产品中，我们鉴定了一对具有全反式共轭三烯的 8,15-二羟基非对映体，它们在 C-8 处从 H(2)(18)O

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.084632

文献信息

• Agents with leukotriene B4-like antiviral (DNA) and anti-neoplastic activities
  申请人：——

  公开号：US20040132820A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to the use of the antiviral activity of exogenous leukotriene B 4 (LTB 4 ), variants and derivatives thereof as a therapeutic agent in viral infections caused by human and animal viruses. The present invention also relates to the use of LTB 4 as an anti-neoplastic agent in the prophylaxis and treatment of cancers induced by tumor viruses and in other neoplasic diseases. The human and animal viruses are DNA viruses, such as parvoviridae, papovaviridae, adenoviridae, herpesviridae, poxyviridae and hepadnaviridae; RNA viruses, such as picornaviridae, togaviridae, orthomyxoviridae, paramyxoviridae, coronaviridae, reoviridae, and filoviridae in general, and Retroviridae such as HIV-1 and HIV-2.

  本发明涉及利用外源性白三烯 B 4 (LTB 4 )、其变体和衍生物的抗病毒活性作为人类和动物病毒引起的病毒感染的治疗剂。本发明还涉及使用 LTB 4 作为抗肿瘤剂，用于预防和治疗由肿瘤病毒诱发的癌症和其他肿瘤性疾病。人类和动物病毒包括 DNA 病毒，如副病毒科、乳头瘤病毒科、腺病毒科、疱疹病毒科、poxyviridae 和 hepadnaviridae；RNA 病毒，如 picornaviridae、togaviridae、orthomyxoviridae、paramyxoviridae、coronaviridae、reoviridae 和 filoviridae，以及逆转录病毒科，如 HIV-1 和 HIV-2。
• In vivo release of endogenous anti-microbial mediators by leukotriene B4 (LTB4) administration
  申请人：Gosselin Jean

  公开号：US20050239889A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to the in vivo release of endogenous anti-microbial mediators using leukotriene B4 administration. The present invention furthermore relates to the use of leukotriene B4 for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are positively influenced by such anti-microbial mediators.

  本发明涉及使用白三烯 B4 在体内释放内源性抗微生物介质。本发明还涉及使用白三烯 B4 治疗和/或预防受此类抗微生物介质积极影响的疾病。
• USE OF LEUKOTRIENE B 4? OR ITS ANALOGUES AS ANTIVIRAL AND ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：Virocell Inc.

  公开号：EP0881900A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• JP2000505435A
  申请人：——

  公开号：JP2000505435A

  公开（公告）日：2000-05-09
• Ltb4 as vaccine adjuvant
  申请人：——

  公开号：US20040208882A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to a vaccine adjuvant for enhancing immune response of an individual to a vaccine, which comprises an immune-enhancing effective amount of an LTB4 agent in association with a pharmaceutically effective vaccine carrier.