3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑 | 32664-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-p-Methoxyphenyl-5-phenylpyrazol；5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 32664-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: LEFIXAQPASZFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  472.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole nitrate
  参考文献：
  名称：

  Anion-directed organized assemblies of protonated pyrazole-based ionic salts

  摘要：

  3(5)-(4- 甲氧基苯基)-5(3)-苯基-1H-吡唑（L 1）与硝酸反应，以及 5-(4-苄氧基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1H-吡唑（L 2）与盐酸反应，生成了[HL 1 - NO3]（盐-1）和[HL 2 - Cl]（盐-2）。盐-1 和盐-2 的结构是通过单晶 X 衍射测定的。在盐-1 中，HL 1 在固态下与 NO3 - 离子形成 [2 + 2] 结合，形成具有 R 1 2 (4) 和 R 4 4 (14) 图集的二聚体结构。在盐-2 中，氯离子和质子化的吡唑通过 N-H-Cl 氢键积极参与，形成了阴离子定向的一维阴离子辅助螺旋链。此外，质子化的 HL 2 分子通过微弱的 C-H---π 相互作用，形成了另一条一维螺旋链。

  DOI：

  10.1007/s11224-012-0122-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 氯酞菁铁 (III) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 酞菁催化 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化-芳构化：3,5-二取代 1H-吡唑的合成

  摘要：

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61043-9

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• One-Pot Four-Component Reaction for the Generation of Pyrazoles and Pyrimidines
  作者：Jeffrey Stonehouse、Dmitriy Chekmarev、Natalya Ivanova、Stuart Lang、Garry Pairaudeau、Neal Smith、Michael Stocks、Sergey Sviridov、Lyubov Utkina

  DOI：10.1055/s-2007-1000839

  日期：2008.1

  The palladium-catalysed four-component coupling of a halide, terminal alkyne, molybdenum hexacarbonyl and either a hydrazine or amidine has been shown to be an efficient method for the construction of highly substituted pyrazoles and pyrimidines, respectively, in a one-pot process.

  钯催化的卤化物、末端炔烃、六羰基钼与肼或脒的四组分耦合反应已被证明是一种高效的一锅法，分别用于构建高度取代的吡唑和嘧啶。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。