1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛 | 1268336-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛
• 英文名称: 1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde
• CAS: 1268336-37-3
• 化学式: C₈H₇BO₃
• 分子量: 161.953
• InChiKey: JSNJFWSWOIPDRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  319.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-ethyl-N-[(E)-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-5-yl)methyleneamino]-2-methyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1; R2, R3, R4, R5和如描述中定义的。公式(I)的化合物是YAP/TAZ-TEAD相互作用的抑制剂，因此在癌症治疗中有用。

  公开号：

  EP3632908A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromoisophthalaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有三种不同类型的动态共价键的复杂功能系统

  摘要：

  引入了具有三个不同动态共价键的多组分表面结构。在基本条件下进行二硫键交换可导致π堆栈在固体表面上的生长。酸性条件下的交换用于添加第二根同轴线或叠层，而中性条件下的硼酸酯交换用于使第三根同轴或对齐。新引入的硼酸酯交换化学方法可与烟囱和管柱交换兼容，而不受正交和二硫键交换的干扰。在与茜素红的竞争实验中，通过检测多酚天然产物（例如表没食子儿茶素没食子酸酯）可以举例说明具有三种不同动态共价键的表面结构的功能相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503033
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile 在 镍 1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give desired product 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbaldehyde as a solid (0.310 mg, yield 60.8%)的产率得到1-羟基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂硼烷基-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• [EN] BENZOXABOROLE FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES BENZOXABOROLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015097237A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I) are as defined in the claims, and their use in compositions and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  式(I)的化合物如权利要求中所定义，并且它们在植物中用于控制和/或预防微生物感染，特别是真菌感染的组合物和方法以及制备这些化合物的过程。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。
• Ganglioside-Selective Mechanosensitive Fluorescent Membrane Probes
  作者：Karolina Strakova、Saeideh Soleimanpour、Marta Diez-Castellnou、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/hlca.201800019

  日期：2018.5

  development of fluorescent probes to image forces in cells is an important challenge in chemistry and biology. Planarizable push‐pull probes have been introduced recently for this purpose. To provide most valuable information on forces in complex systems, these mechanosensitive ‘flipper’ probes will have to be localized by molecular recognition of targets of interest. Here we report fluorescent flippers

  开发荧光探针以成像细胞中的力是化学和生物学中的重要挑战。为此，最近引入了可平面化的推挽式探头。为了提供有关复杂系统中力的最有价值的信息，这些机械敏感的“触发器”探针必须通过对目标靶标的分子识别来定位。在这里我们报告了荧光鳍状肢，通过形成动态共价硼酸酯选择性地识别脂质双层膜表面的神经节苷脂。最初的鳍状探针使用连续的三唑和肟连接，配备了2-氟苯基硼酸和苯并硼恶烷。在由EYPC / SM / CL / GM 40：40- x：20：x组成的大单层囊泡中进行评估获得具有液体序域（L o）的液体无序（L d）和神经节苷脂（GM）分开的混合膜。随着GM浓度的增加，荧光强度增加，激发最大值移向红色。光谱的反卷积证实，这些变化源自鳍状探针结合神经节苷脂后从L d迁移至L o结构域，从而在更有序的环境中平坦化。不含硼酸的对照机制未能显示出相同的反应，果糖部分抑制了神经节苷脂的敏感性。这些结果表明，有可能在L
• INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3632908A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1; R2, R3, R4, R5 and are as defined in the description. The compounds of formula (I) are inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction and thus useful in the treatment of cancer.

  该发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1; R2, R3, R4, R5和如描述中定义的。公式(I)的化合物是YAP/TAZ-TEAD相互作用的抑制剂，因此在癌症治疗中有用。