1-(2,4-二羟基-3,5-二甲基苯基)己烷-1-酮 | 88924-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-3,5-二甲基苯基)己烷-1-酮
• 英文名称: tetrahydrosorbicillin
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-hexanoyl-resorcinol；1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-hexan-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-hexan-1-on；1-(2,4-Dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)hexan-1-one；1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 88924-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QZIIIFXEYRSFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3,5-二甲基苯基)己烷-1-酮 在 recombinant oxidoreductase SorbC 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到bisorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  酶氧化脱芳香化/二聚体立体选择性合成Bisorbicillinoid天然产物

  摘要：

  多样性的酶：提出了一种化学酶途径，该结构基于具有SorbC酶的山梨醇的高度立体选择性氧化脱芳香化作用，从而获得了结构上具有挑战性的双山梨醇类天然产物。简化的方法使人们可以有效地访问这一生物医学上有趣的天然产物家族中的各种结构多样的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705976
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,4-二羟基-3,5-二甲基苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bisorbicillinol、Bisorbibutenolide、Trichodimerol 和 Bisorbicillinoids 的设计类似物的仿生全合成

  摘要：

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。

  DOI：

  10.1021/ja9942843

文献信息

• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Evaluation of the Substrate Promiscuity of SorbC for the Chemo-Enzymatic Total Synthesis of Structurally Diverse Sorbicillinoids
  作者：Tobias M. Milzarek、Sebastian Schuler、Anke Matura、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acscatal.1c05196

  日期：2022.2.4

  recombinant monooxygease SorbC. In the present work, we systematically screened the effects of structural changes to the natural substrate sorbicillin by HPLC-based analysis and comparative determination of key kinetic parameters. This not only provides important insights into substrate promiscuity of SorbC but also facilitates the efficient chemo-enzymatic preparation of unnatural dimeric sorbicillinoids

  类山梨醇是一种真菌类天然产物，具有多种和强大的生物医学活性，从抗生素和抗病毒特性到细胞毒性。在合成上，这些天然产物可以通过使用重组单加氧酶 SorbC 的化学酶方法有效地组装。在目前的工作中，我们通过基于 HPLC 的分析和关键动力学参数的比较确定，系统地筛选了结构变化对天然底物山梨霉素的影响。这不仅提供了对 SorbC 底物混杂性的重要见解，而且有助于高效化学酶促制备具有修饰骨架或羟基化山梨基侧链的非天然二聚山梨醇。此外，天然土木醇 C、土木醇 D 和山青霉素 A 的总合成，
• Isolation and structure elucidation of three metabolites from verticillium intertextum: sorbicillin, dihydrosorbicillin and bisvertinoquinol
  作者：L.S. Trifonov、J.H. Bieri、R. Prewo、A.S. Dreiding、L. Hoesch、D.M. Rast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88647-6

  日期：1983.1

  compared with the corresponding properties of 1, 2, vertinolide (4), 3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexenone (14), and 2-[(E,E)-2,4-hexadienoyl)]-cyclohexanone (13). The latter was prepared by acylation of the lithium enolate of cyclohexanone with sorbyl chloride. From the spectra of the hexaketides from V. intertextum several patterns have been extracted which are characteristic for some common and some distinguishing

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光
• Mold Metabolites. III. The Structure of Citrinin
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01192a078

  日期：1948.12
• Kuhn; Staab, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 262,264
  作者：Kuhn、Staab

  DOI：——

  日期：——