sorbicillin | 79950-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sorbicillin
• 英文别名: 2,3-sorbicillin；1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-hexa-2t,4t-dien-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-hexa-2t,4t-dien-1-on；1-(2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-hexadien-(2t,4t)-on-(1)；(2E,4E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 79950-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RKKPUBAAIGFXOG-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  425.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（430.51 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

山梨醇溶蛋白是一种类似于山梨醇溶蛋白的物质，也是一种有效的抗炎剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbicillin 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S)-6-acetoxy-4-(2,4-hexadienoyl)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Total Synthesis of the Natural Pentacycle Trichodimerol, a Novel Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  [GRAPHICS]Trichodimerol (1) can be synthesized by a remarkable dimerization of the chiral hydroxy dienone 5.

  DOI：

  10.1021/ol991070h
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 sorbicillin
  参考文献：
  名称：

  酶氧化脱芳香化/二聚体立体选择性合成Bisorbicillinoid天然产物

  摘要：

  多样性的酶：提出了一种化学酶途径，该结构基于具有SorbC酶的山梨醇的高度立体选择性氧化脱芳香化作用，从而获得了结构上具有挑战性的双山梨醇类天然产物。简化的方法使人们可以有效地访问这一生物医学上有趣的天然产物家族中的各种结构多样的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705976

文献信息

• Synthesis of sorbicillinoid analogues with anti-inflammation activities
  作者：Meng Zhang、Fangfang Wang、Wenjuan Ding、Zhipeng Xu、Xiaosan Li、Danmei Tian、Youwei Zhang、Jinshan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116589

  日期：2022.1

  report the synthesis of a series of new sorbicillinoid analogues and assessed their anti-inflammatory activities. Our results reveal that side chain substitution with (E)-2-butenoyl, (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoyl, and (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl significantly enhanced the inhibitory effects of the derivatives on nitric oxide (NO) production and inducible NO synthesis (iNOS) expression

  最近，我们展示了从海洋真菌中分离出的山梨醇类化合物的潜在抗炎作用。在这里，我们报告了一系列新的山梨霉素类似物的合成，并评估了它们的抗炎活性。我们的结果表明侧链被 (E)-2-丁烯酰基、(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰基和 (E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2 取代-丙烯酰基显着增强了衍生物对小鼠巨噬细胞中脂多糖 (LPS) 刺激的一氧化氮 (NO) 产生和诱导型 NO 合成 (iNOS) 表达的抑制作用。进一步的化学衍生表明，单甲基间苯二酚骨架在抑制 LPS 诱导的培养细胞炎症反应方面比二甲基间苯二酚骨架效果更好。在 29 种合成的山梨霉素类似物中，化合物图4b和12b表现出最强的抗炎活性，有望开发成可作为有效抗炎剂探索的先导化合物。
• Biomimetic Total Synthesis of Bisorbicillinol, Bisorbibutenolide, Trichodimerol, and Designed Analogues of the Bisorbicillinoids
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Klaus B. Simonsen、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Veroniki P. Vidali、Emmanuel N. Pitsinos、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1021/ja9942843

  日期：2000.4.1

  biological activity and are associated with fascinating hypotheses for their biosynthesis. A full account of our biomimetic explorations toward the bisorbicillinoids including the total syntheses of bisorbicillinol (1), bisorbibutenolide (2), and trichodimerol (4) from sorbicillin (3) is disclosed. Utilizing the novel dimerization reactions discovered and fine-tuned en route to 1 and 4, several analogues of

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of Sorbicatechol Structural Analogues and Evaluation of Their Antiviral Potential
  作者：Anna Sib、Tobias M. Milzarek、Alexander Herrmann、Lila Oubraham、Jonas I. Müller、Andreas Pichlmair、Ruth Brack‐Werner、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/cbic.201900472

  日期：2020.2.17

  with a high degree of oxygenation. Many sorbicillinoids possess promising biological activities. An interesting member of this natural product family is sorbicatechol A, which is reported to have antiviral activity, particularly against influenza A virus (H1N1). Through a straightforward, one-pot chemoenzymatic approach with recently developed oxidoreductase SorbC, the characteristic bicyclo[2.2.2]octane

  Sorbicillinoids是真菌聚酮化合物，其特征是高度复杂和多样的分子结构，具有相当大的立体化学复杂性和高度的氧合作用。许多类山西素具有有前途的生物活性。该天然产物家族的一个有趣成员是山梨醇A，据报道具有抗病毒活性，尤其是针对甲型流感病毒（H1N1）。通过使用最近开发的氧化还原酶SorbC的简单的一锅化学酶法，山梨醇的特征性双环[2.2.2]辛烷核心通过其天然的2-甲氧基苯酚取代基的变化而在结构上变得多样化。这有助于制备具有取代的芳族体系，烷烃，杂环和醚的结构类似物的重点文库。
• Chemo-enzymatic Total Synthesis of Oxosorbicillinol, Sorrentanone, Rezishanones B and C, Sorbicatechol A, Bisvertinolone, and (+)-Epoxysorbicillinol
  作者：Anna Sib、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.201802176

  日期：2018.10.26

  sorbicillin‐type synthetic precursors, we have developed enantioselective, one‐pot chemo‐enzymatic routes to a broad range of sorbicillinoids, thereby establishing total syntheses of oxosorbicillinol, sorrentanone, rezishanones B and C, sorbicatechol A, bisvertinolone, and (+)‐epoxysorbicillinol.

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，
• Unusual Friedel-Crafts reactions, IX. One-step ortho-acylation of phenols with α,β-unsaturated acyl chlorides. Synthesis of 2'-hydroxychalcones and sorbicillin analogues
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Stefania Marchesi、Giovanni Sartori、Carlo Vignali

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85088-7

  日期：1984.1

  The reaction of bromomagnesium phenolates 1 in toluene with α, β-unsaturated acyl chlorides 2 at room temperature provides a straightforward highly selective synthesis of α,β-unsaturated 2-hydroxyarylketones 3. 2'-Hydroxychalcones, ortho-sorbylphenols including sorbicillin 3g, and ortho-propiolylphenols were usefully synthesized by this way. This reaction provides a further example of the synthetic

  在室温下，溴化溴化镁苯酚盐1与α，β-不饱和酰氯2的反应提供了α，β-不饱和2-羟基芳基酮3的直接高选择性合成。通过这种方式有用地合成了2'-羟基查耳酮，包括山梨素3g的邻山梨醇基酚和邻丙醇基酚。该反应提供了在苯酚衍生物的精制中螯合控制方法的合成多功能性的另一个实例。