ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate | 82989-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 82989-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZENGWHBUYJFBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-(4-acetylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  等离子体合成的氧化石墨烯泡沫，支持Pd纳米颗粒作为一锅合成二苄基的新催化剂†

  摘要：

  我们已经开发了一种环境友好的方法来合成装饰有不同石墨烯载体的Pd纳米颗粒（Pd NPs），并通过透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子能谱和元素表征了杂化物的形态和结构。映射。基于石墨烯泡沫（GF），氧化石墨烯泡沫（OGF），氧化石墨烯（GO）和还原氧化石墨烯（RGO）的四种杂化材料已被用来催化Heck偶联反应，以及载体对杂化活性的影响材料已被研究。我们的结果表明，Pd NP修饰的OGF（Pd / OGF）是活性最高的催化剂，其性能优于市售Pd / C催化剂。更重要的是，

  DOI：

  10.1039/c4ra11060a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含有从 SBA-15 接枝的 Pd(II) 螯合物的聚合物，通过 Mizoroki-Heck 反应形成 C-C 键

  摘要：

  目前的工作描述了通过表面引发原子转移自由基聚合 (SI-ATRP) 从介孔二氧化硅 (SBA-15) 接枝聚合物-金属螯合物 (PMC)。 SBA-15被2-溴-2-甲基-N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰胺(BTPAm)硅烷化，得到表面锚定的ATRP引发剂。单体N-(4-(5-(pyridin-2) -基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)丙烯酰胺(POPA)，通过ATRP方法从SBA-15表面聚合得到聚(POPA) -g- SBA-15。用PdCl 2的乙醇溶液处理螯合聚合物配体(CPL)，得到SBA-15接枝的PMC，聚(POPA) -g- SBA-15-Pd(II)。接枝的PMC通过FT-IR进行表征。 CP/MAS 13 C NMR、热重分析 (TGA) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 证实主要钯物质具有 (+2) 氧化态。在建立最佳反应条件后，在卤代芳烃和烯烃之间的 Heck

  DOI：

  10.1007/s11696-024-03486-3

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium on Polydopamine: Its True Potential in Catalytic Transfer Hydrogenations and Heck Coupling Reactions
  作者：Attila Kunfi、Vivien Szabó、Ágnes Mastalir、Imre Bucsi、Miklós Mohai、Péter Németh、Imre Bertóti、Gábor London

  DOI：10.1002/cctc.201700609

  日期：2017.8.23

  which may be owing to their reaction with the catalyst support leading to catalyst deactivation. By using magnetic Fe3O4@Pd–polydopamine system, facilitated catalyst recovery and reuse for five consecutive cycles without considerable loss of activity in nitro‐group reduction. The efficiency of the catalyst in Heck reactions was comparable to that in transfer hydrogenation, however, no catalytic activity

  报道了Pd-聚多巴胺和磁性Fe 3 O 4 @ Pd-聚多巴胺催化剂在催化转移加氢反应和Heck芳基化反应中的应用。尽管发现羰基化合物的还原不太普遍，但可以有效地将带有给电子和吸电子取代基的多种芳香族硝基化合物还原成相应的苯胺。在后一种情况下，仅芳族酮可被还原为相应的醇，而醛底物不受影响，这可能是由于它们与催化剂载体反应导致催化剂失活。通过使用磁性Fe 3 O 4@ Pd-聚多巴胺系统可促进催化剂的回收和连续使用五个周期，而不会导致硝基还原活性的显着降低。Heck反应中催化剂的效率与转移氢化中的效率相当，但是，在这种情况下再利用时未观察到催化活性，这很可能是金属浸出的结果。我们还探索了串联Heck反应/催化转移加氢序列，但是，这两个反应在应用条件下均显示出有限的相容性。
• Synthesis of new Pro-PYE ligands as co-catalysts toward Pd-catalyzed Heck–Mizoroki cross coupling reactions
  作者：Naima Munir、Sara Masood、Faroha Liaqat、Muhammad Nawaz Tahir、Sammer Yousuf、Saima Kalsoom、Ehsan Ullah Mughal、Sajjad Hussain Sumrra、Aneela Maalik、Muhammad Naveed Zafar

  DOI：10.1039/c9ra07912b

  日期：——

  [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 from two new precursors, [P3Et][I] and [P2Me][CF3SO3]. The structure elucidations of the compounds were confirmed by multinuclear NMR (1H, 13C), FT-IR and by single crystal XRD techniques. Theoretical DFT studies were carried out to get better insight into the electronic levels and structural features of all the molecules. These synthesized new Pro-PYE ligands [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 were

  目前的研究工作描述了从两种新前体 [P 3 Et ][I] 和[H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2合成五种含有吡啶胺的新配体[P 2 Me ][CF 3 SO 3 ]。化合物的结构通过多核NMR ( 1 H, 13 C)、FT-IR 和单晶XRD 技术得到证实。进行理论 DFT 研究是为了更好地了解所有分子的电子能级和结构特征。这些合成的新 Pro-PYE 配体 [H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2被发现作为 Pd(CH 3 CO 2 ) 2向 Heck–的助催化剂具有显着活性。宽底物范围的 Mizoroki 偶联反应顺序为 [H 2 L 1 ][OTf] 2 ≫ [H 2 L 2 ][OTf] 2 > [H 2 L 3 ][OTf] 2 > [H 2 L 4 ] [OTf] 2 > [H 2 L 5 ][I] 2。