dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate | 59234-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: cis-2,6-bis(methoxycarbonyl)piperidine；dimethyl cis-piperidine-2,6-dicarboxylate；dimethyl cis-2,6-piperidinedicarboxylate；cis-dimethyl piperidine-2,6-dicarboxylate；cis-Piperidine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 59234-46-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: DTBPRDQEECCDNY-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.7 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螯合基团对2,2'-联吡啶系列series（III）和Ter（III）螯合物的发光性能的影响

  摘要：

  八个不同的2,2'-联吡啶衍生物，即。2，5，8，10，12，13，15，和19（方案1和2），制备以研究它们的Eu的发光性质的螯合基团的影响，III和Tb III螯合物。根据我们的发光结果，在2,2'-联吡啶的6-和6'-位的2,2'-（亚甲基腈）双（乙酸）以及（亚甲基腈）双-（甲基膦酸）是合适的基团当开发基于时间分辨发光测量的用于生物亲和力测定的发光标记时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760213

文献信息

• Tetraalkylammonium Salts as Hydrogen‐Bonding Catalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Shiyao Liu、Shiho Kaneko、Yusuke Kumatabara、Airi Fukuda、Yumi Omagari、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201508659

  日期：2015.12.21

  Although the hydrogen‐bonding ability of the α hydrogen atoms on tetraalkylammonium salts is often discussed with respect to phase‐transfer catalysts, catalysis that utilizes the hydrogen‐bond‐donor properties of tetraalkylammonium salts remains unknown. Herein, we demonstrate hydrogen‐bonding catalysis with newly designed tetraalkylammonium salt catalysts in Mannich‐type reactions. The structure and

  尽管经常就相转移催化剂讨论氢原子在四烷基铵盐上的氢键结合能力，但利用四烷基铵盐的氢键给体性质的催化作用仍然未知。在本文中，我们证明了在曼尼希型反应中使用新设计的四烷基铵盐催化剂进行氢键催化。通过X射线衍射分析和NMR滴定研究了新型铵盐的结构和氢键能力。
• Continuous Flow Hydrogenation of Functionalized Pyridines
  作者：Muhammed Irfan、Elena Petricci、Toma N. Glasnov、Maurizio Taddei、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.200801131

  日期：2009.3

  high yields. For disubstituted pyridines, variations in stereoselectivity were observed depending on both the metal catalyst and the temperature/pressure of the hydrogenation reaction. For ethyl nicotinate the selectivity between partial and full hydrogenation could be tuned depending on the hydrogen pressure, solvent, and the choice of supported metal catalyst. Changing the hydrogen source from H2O

  取代吡啶的多相加氢是通过采用连续流动加氢装置完成的，该装置结合了通过电解水和预装催化剂盒原位产生氢气。总的来说，无论负载的贵金属催化剂（Pd/C、Pt/C或Rh/C）如何，加氢反应都能顺利进行。通过在 60–80 °C 下使用 30–80 bar 的氢气压力，通常可以在所有情况下以 0.5 mL min–1 的流速实现完全转化，从而以高收率提供相应的哌啶。对于二取代吡啶，观察到立体选择性的变化取决于金属催化剂和氢化反应的温度/压力。对于烟酸乙酯，部分氢化和完全氢化之间的选择性可以根据氢气压力进行调整，溶剂，以及负载型金属催化剂的选择。将氢源从 H2O 更改为 D2O 可以制备氘代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Acetylenic piperazines as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037817A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, B, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR 5 mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中Ar1、A、B、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物和用途，以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR 5介导的疾病的医疗方法。
• Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037816A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。