ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1236144-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1236144-18-5
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• mdl: MFCD18262319
• 分子量: 222.167
• InChiKey: DBOBQRXSUWUSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的吡唑和吡唑啉的统一连续流水线生产。

  摘要：

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，

  DOI：

  10.1002/anie.201704529

文献信息

• Fluoroalkyl-Substituted Diazomethanes and Their Application in a General Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Lucas Mertens、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201601707

  日期：2016.7.4

  A novel continuous‐flow approach for the synthesis of fluoroalkyl‐substituted diazomethanes has been developed. Utilizing a cheap, self‐made microreactor fluoroalkyl‐substituted amines were transformed into the corresponding diazomethanes using tert‐butyl nitrite and acetic acid as catalyst. These diazomethanes were employed in [2+3] cycloaddition reactions with olefins and alkynes, yielding valuable

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。
• Direct [3+2]-cycloaddition of electron-deficient alkynes with CF3CHN2: Regioselective one-pot synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jingjing Wang、Wenlong Pei、Hong Li、Huiling Zhang、Manman Song、Linyun Guo、Anan Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.086

  日期：2017.11

  of electron-deficient terminal alkynes with 2,2,2-trifluorodiazoethane under mild conditions to afford a series of 5-substituted 3-trifluoromethylpyrazoles in high yields is described. The potential application of this cycloaddition reaction was demonstrated via the efficient synthesis of a key intermediate of the antiviral drug AS-136A and a fluorinated analog of Tebufenpyrad.

  描述了缺电子的末端炔与2,2,2-三氟重氮乙烷在温和条件下的直接且容易的环加成反应，以高收率得到一系列5-取代的3-三氟甲基吡唑。通过有效合成抗病毒药物AS-136A的关键中间体和Tebufenpyrad的氟化类似物，证明了这种环加成反应的潜在应用。
• Synthesis of Celecoxib, Mavacoxib, SC-560, Fluxapyroxad, and Bixafen Enabled by Continuous Flow Reaction Modules
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/ejoc.201700992

  日期：2017.12.1

  Multi-step continuous flow synthesis enables a parallel approach to obtain agrochemicals and pharmaceuticals containing 3-fluoroalkyl pyrazole cores. In this system, fluorinated amines are transformed into pyrazole cores through a telescoped in situ generation and consumption of diazoalkanes. Once synthesized, additional continuous flow and batch reactions add complexity to the pyrazole core via C–N

  多步连续流合成能够采用并行方法获得含有 3-氟烷基吡唑核的农用化学品和药物。在这个系统中，氟化胺通过重氮烷的原位生成和消耗转化为吡唑核。一旦合成，额外的连续流动和间歇反应会通过 C-N 芳基化和
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE OR ITS SALT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PESTICIDE CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLOPYRIMIDINE OU DE SON SEL, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CE DÉRIVÉ ET PESTICIDE CONTENANT LEDIT DÉRIVÉ
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2010087294A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  To provide a novel pesticide. A triazolopyrimidine derivative represented by the formula (I) or its salt: wherein R1 is alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, halogen, cyano, aryl or the like; and Het is substituted heterocycle group, provided that excluded are (1) a case where R1 is methyl, and Het is 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-pyrazol-4-yl, (2) a case where R1 is phenyl, and Het is 1-ethyl-pyrazol-4-yl, (3) a case where R1 is methyl, and Het is thiophen-2-yl substituted by alkyl and (4) a case where R1 is trifluoromethyl, and Het is thiophen-2-yl substituted by alkyl.

  提供一种新型杀虫剂。一种由化学式(I)表示的三唑吡咯啉衍生物或其盐：其中R1是可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基、可以被取代的烯基、可以被取代的炔基、卤素、氰基、芳基或类似物；Het是取代的杂环基团，但排除以下情况：（1）当R1是甲基，Het是5-羟基-3-甲基-1-苯基嘧啶-4-基时；（2）当R1是苯基，Het是1-乙基嘧啶-4-基时；（3）当R1是甲基，Het是被烷基取代的噻吩-2-基时；（4）当R1是三氟甲基，Het是被烷基取代的噻吩-2-基时。
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。