2-allyl-4-bromoanisole | 114303-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-4-bromoanisole
• 英文别名: 2-allyl-4-bromo-1-methoxybenzene；2-allyl-4-bromo-1-anisole；2-Allyl-4-brom-anisol；4-bromo-1-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 114303-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DKUQDGLEOJLTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-bromoanisole 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 [2-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Horii; Inoi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1095,1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-allyl-4-bromoanisole
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange between polybromoanisoles and aliphatic Grignard reagents: a synthesis of cyclopenta[b]benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a078
• 作为试剂：
  描述：

  2-allyl-4-bromoanisole 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2-allyl-4-bromoanisole 、 氮 、 铵 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give 370 mg of the title compound的产率得到3-allyl-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  1-(Piperidin-4- Yl)-1H-Indole Derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其水合物（前提是排除所有R4a、R4b和R4c均为氢原子的化合物）：[其中R1表示氢原子，R2表示氢原子，R3表示式：其中R4a、R4b和R4c相同或不同，且每个表示氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基等。]

  公开号：

  US20080119518A1

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes
  作者：Wojciech Lasek、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1993-35865

  日期：——

  Phenylacetonitrile and 2-phenylalkanenitriles react under phase transfer catalysis conditions with 2-propenylanisoles containing electron-withdrawing substituents (or their corresponding precursors, 2-allylanisoles) via the Michael addition pathway to give substituted 4-aryl-2-phenylbutyronitriles.

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。
• 4-Ｏ-메틸호노키올의 합성방법
  申请人：HYUNDAI BIOLAND Co.,Ltd. 주식회사 현대바이오랜드(119981032945) Corp. No ▼ 110111-1192981BRN ▼312-81-24525

  公开号：KR101492225B1

  公开（公告）日：2015-03-09

  본 발명은 유용한 활성화합물인 4-O-메틸호노키올을 화학적인 방법으로 합성하는 제법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면 종래의 천연물로부터 추출하여 4-O-메틸호노키올을 얻는 방법에 비해 월등히 높은 수율로 고순도의 4-O-메틸호노키올을 대량 생산할 수 있는 장점이 있다.

  这项发明涉及一种通过化学方法合成有用活性化合物4-O-甲基葡萄糖醇的方法。根据这一发明，相比于从传统天然产物中提取4-O-甲基葡萄糖醇的方法，可以以显著更高的产率生产高纯度的4-O-甲基葡萄糖醇。
• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。
• Regioselective Bromine/Magnesium Exchange for the Selective Functionalization of Polyhalogenated Arenes and Heterocycles
  作者：Alexandre Desaintjean、Tobias Haupt、Leonie J. Bole、Neil R. Judge、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012496

  日期：2021.1.18

  toluene enables efficient and regioselective Br/Mg exchanges with various dibromo‐arenes and ‐heteroarenes under mild reaction conditions and provides bromo‐substituted magnesium reagents. Assessing the role of Lewis donor additives in these reactions revealed that N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) finely tunes the regioselectivity of the Br/Mg exchange on dibromo‐pyridines and quinolines

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。
• Expedient synthesis of 4-O-methylhonokiol via Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Jae-Hwan Kwak、Young Ae Cho、Jae-Yong Jang、Seung-Yong Seo、Heesoon Lee、Jin Tae Hong、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Young-Shin Kwak、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.115

  日期：2011.12

  overall yield. The key features of our synthesis include chemoselective ortho-mono bromination of phenol as well as biaryl formation via Suzuki–Miyaura cross-coupling, in which bromophenol was reacted with potassium aryltrifluoroborate using Pd(OAc)2 and RuPhos under microwave conditions.

  4- O-甲基厚朴酚的合成简便，实用，总产率为34％。我们合成的关键特征包括苯酚的化学选择性邻一溴化以及通过Suzuki-Miyaura交叉偶联形成联芳基，其中在微波条件下，溴酚与Pd（OAc）2和RuPhos与芳基三氟硼酸钾反应。