(+/-)-2-methyloctane-2,3-diol | 124009-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-methyloctane-2,3-diol
• 英文别名: 2-Methyloctane-2,3-diol；2-methyloctane-2,3-diol
• CAS: 124009-15-0
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: NONYDKSNCYHPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9347 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyloctane-2,3-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-methyl-2-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric and enantioconvergent hydrolysis of trisubstituted oxiranes

  摘要：

  Asymmetric biohydrolysis of trialkyl oxiranes (+/-)-1a-3a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells proceeded in an enantioconvergent fashion and thus led to the corresponding (R)-configurated vicinal diols Ib 3b in Lip to 97% enantiomeric excess (e.e.) as the sole product. The mechanism of this enantioconvergence vas investigated by O-18-labelling experiments and it was found that both enantiomers were hydrolysed with opposite regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2-methyloctane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric and enantioconvergent hydrolysis of trisubstituted oxiranes

  摘要：

  Asymmetric biohydrolysis of trialkyl oxiranes (+/-)-1a-3a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells proceeded in an enantioconvergent fashion and thus led to the corresponding (R)-configurated vicinal diols Ib 3b in Lip to 97% enantiomeric excess (e.e.) as the sole product. The mechanism of this enantioconvergence vas investigated by O-18-labelling experiments and it was found that both enantiomers were hydrolysed with opposite regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00256-7

文献信息

• Oxidative Cleavage of Olefins into Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide by Tungstic Acid
  作者：Takahito Oguchi、Toshikazu Ura、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1989.857

  日期：1989.5

  A facile conversion of olefins into carboxylic acids could be achieved by using aqueous hydrogen peroxide (35%-H2O2) in the presence of catalytic amounts of tungstic acid (5 wt%). The oxidation was markedly influenced by the acidity of the reaction medium, and it was found to proceed favorably under a weak acidic condition (pH 4–5).

  在催化量的钨酸 (5 wt%) 存在下，使用过氧化氢水溶液 (35%-H2O2) 可以轻松地将烯烃转化为羧酸。氧化受反应介质酸度的显着影响，并且发现在弱酸性条件下（pH 4-5）可以顺利进行。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Regioselectivity of Rhodococcus NCIMB 11216 epoxide hydrolase: applicability of E-values for description of enantioselectivity depends on substrate structure
  作者：M. Mischitz、C. Mirtl、R. Saf、K. Faber

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00246-7

  日期：1996.7

  an aliphatic mono- 1a and 2,2-disubstituted oxirane 3a the attack occurred exclusively at the less hindered C-atom and complete retention of configuration was retained. On the other hand, the regioselectivity was low with a 2,3-di- 4a and a trisubstituted epoxide 5a, and with a substrate bearing a benzylic oxirane atom 2a. As a consequence, the ‘Enantiomeric Ratio’ (E) can be applied to describe the

  从纯化的环氧化物水解酶的区域选择性红球菌NCIMB 11216中通过水解一系列结构不同的环氧化物的研究1A-5A中18 O形标记的水，随后形成的1,2-二醇的GC / MS分析1B-5B。根据底物的取代方式，该酶以反式方式引入了一个单一的18 O原子，其区域选择性的程度有所不同。与脂族单- 1A和2,2-二取代的环氧乙烷3A攻击仅发生在受阻较小的C原子上，并且保留了构型的完全保留。另一方面，对于2，3-二-4 - a和三取代的环氧化物5a，以及对带有苄基环氧乙烷原子2a的底物，区域选择性低。因此，“对映体比率”（E）可用于描述某些而不是所有类型底物的动力学拆分的选择性。
• Temnikowa; Weksler, Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 11, p. 6
  作者：Temnikowa、Weksler

  DOI：——

  日期：——
• US20140273447A1
  申请人：——

  公开号：US20140273447A1

  公开（公告）日：2014-09-18