(+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-azido-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 100020-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-azido-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-[(1S,3R,4R)-3-azido-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100020-50-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₃
• 分子量: 507.592
• InChiKey: QCXDCTTVRRJYOY-WDDWZANVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-azido-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-amino-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷和3'-氨基-3'-脱氧胸苷的碳环类似物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00154a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-methyl-1-<(1α,3β,4α)-3-(methanesulfonyloxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-azido-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷和3'-氨基-3'-脱氧胸苷的碳环类似物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00154a010

文献信息

• US4730001A
  申请人：——

  公开号：US4730001A

  公开（公告）日：1988-03-08
• Carbocyclic analogs of 5'-amino-5'deoxy- and 3'-amino-3'-deoxythymidines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、William M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00154a010

  日期：1986.4

  The carbocyclic analogue of 5'-amino-5'-deoxythymidine was synthesized from the carbocyclic analogue of 2,5'-O-anhydrothymidine acetate. The carbocyclic analogues of 3'-amino-3'-deoxythymidine and of 1-(3'-amino-2',3'-di-deoxylyxofuranosyl)thymine (an all-cis structure) were synthesized from the carbocyclic analogues of 5'-O-trityl-2,3'-O-anhydrothymidine and 5'-O-trityl-3'-O-(methylsulfonyl)thymidine

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，