2-[[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]oxymethyl]oxirane | 660834-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]oxymethyl]oxirane
• CAS: 660834-23-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: ONLKMGLZHKBVSD-LQERJKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙氧基苯基)哌嗪 、 2-[[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]oxymethyl]oxirane 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]oxy]-3-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药牙本质酚氨基醇衍生物的合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-[[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]oxymethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药牙本质酚氨基醇衍生物的合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.060

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and mechanistic studies of totarol amino alcohol derivatives as potential antimalarial agents
  作者：Claire Tacon、Eric M. Guantai、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.060

  日期：2012.1

  Herein we report on the semisynthesis and biological evaluation of β-amino alcohol derivatives of the natural product totarol and other simple aromatic systems. All β-amino alcohol derivatives of totarol exhibited higher antiplasmodial activity than totarol [IC50: 11.69 μM (K1, chloroquine and multi-drug resistant strain), and 11.78 μM (D10, chloroquine sensitive strain)]—12e was the most active [IC50:

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。