乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 | 2286-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯
• 中文别名: 乙基2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯；2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2286-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00445458
• 分子量: 246.222
• InChiKey: YVACJZRCOWZWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-172 °C
• 沸点：
  168 °C
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-amino-4-[(4-nitrophenyl)methylene]-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rajitha, Galla; Prasad; Bharathi, Koganti, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fiquet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1893, vol. <6> 29, p. 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of a Ni nanoparticle stabilized on Ionic liquid-functionalized magnetic Silica nanoparticles for tandem oxidative reaction of primary alcohols
  作者：Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Yaser Kamel、Zahra Keshvari、Ahmad Mobaraki、Gholam Hossein Shahverdizadeh、Esmail Vessally、Mirzaagha Babazadeh

  DOI：10.1002/aoc.4452

  日期：2018.9

  activity of these nanoparticles was tested in aerobic oxidation of primary alcohols that showed good performance in the wide range of primary alcohols in water at mild reaction conditions. As a second step of this work, the tandem oxidative synthesis of alkylacrylonitriles and bisindolylmethanes were investigated using primary alcohols under oxidation conditions. This catalyst system can be recovered using

  在这项研究中，制备磁性纳米粒子，使用（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷在二氧化硅壳上进行涂层，并通过这些粒子的表面将基于磺酸取代的咪唑鎓的新型离子液体合成到这些粒子的表面描述了多组分反应。功能化的纳米颗粒由Ni纳米颗粒负载，并通过XRD，FTIR，SEM，EDX，TEM，TGA和ICP-OES等技术进行表征。纳米结构具有球形，尺寸范围为80至100nm。在伯醇的好氧氧化中测试了这些纳米颗粒的催化活性，该伯醇在温和的反应条件下在多种伯醇水中均表现出良好的性能。作为这项工作的第二步，在氧化条件下使用伯醇对烷基丙烯腈和双吲哚基甲烷的串联氧化合成进行了研究。可以使用外部磁体回收该催化剂体系，并在不明显降低其活性的情况下重复使用五个连续循环。
• Precise Control of the Oriented Layered Double Hydroxide Nanosheets Growth on Graphene Oxides Leading to Efficient Catalysts for Cascade Reactions
  作者：Wei Zhang、Zelin Wang、Yufei Zhao、Haralampos N. Miras、Yu‐Fei Song

  DOI：10.1002/cctc.201901208

  日期：2019.11.21

  The catalytic performance of Ru/LDH‐GO‐P and Ru/LDH‐GO‐V for one‐pot oxidation‐Knoevenagel condensation reaction showed significant difference under the same experimental conditions, in which the Ru/LDH‐GO‐P showed 99 % conversion and 99 % selectivity, in marked contrast of 60.7 % conversion and 47.9 % selectivity using Ru/LDH‐GO‐V as catalyst. The large enhancement of the catalytic performance using

  近年来，人们对级联反应给予了极大的关注，该级联反应可以通过进行多次连续反应来提高效率并减少废物的产生。在本文中，分别通过单滴和共沉淀法分别精确控制了在石墨烯氧化物（GO）上的定向层状双氢氧化物（LDHs）的生长，成功制备了两种双功能催化剂。所得的Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V复合材料的特征在于EXAFS，FT-IR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，TEM，CO 2 -TPD，O 2-TPD等。在相同的实验条件下，Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V对一锅法氧化-Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出显着差异，其中Ru / LDH-GO ‐P表现出99％的转化率和99％的选择性，而使用Ru / LDH‐GO‐V作为催化剂的转化率分别为60.7％和47.9％。使用Ru / LDH-GO-P可以大大提高催化性能，这可以归因于以下原因：1）Ru
• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。

表征谱图