ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 2286-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(4-methoxy)phenyl-2-propenoate；ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl 3-(4-methoxy)phenyl-2-cyanoacrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-, ethyl ester
• CAS: 2286-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00245435
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KJKGDEVERRGVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52.2%的产率得到Cyanessigsaeure-(4-methoxybenzyliden)-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Geissler, G.; Hippius, M.; Tomaschewski, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 910 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536

文献信息

• Precise Control of the Oriented Layered Double Hydroxide Nanosheets Growth on Graphene Oxides Leading to Efficient Catalysts for Cascade Reactions
  作者：Wei Zhang、Zelin Wang、Yufei Zhao、Haralampos N. Miras、Yu‐Fei Song

  DOI：10.1002/cctc.201901208

  日期：2019.11.21

  The catalytic performance of Ru/LDH‐GO‐P and Ru/LDH‐GO‐V for one‐pot oxidation‐Knoevenagel condensation reaction showed significant difference under the same experimental conditions, in which the Ru/LDH‐GO‐P showed 99 % conversion and 99 % selectivity, in marked contrast of 60.7 % conversion and 47.9 % selectivity using Ru/LDH‐GO‐V as catalyst. The large enhancement of the catalytic performance using

  近年来，人们对级联反应给予了极大的关注，该级联反应可以通过进行多次连续反应来提高效率并减少废物的产生。在本文中，分别通过单滴和共沉淀法分别精确控制了在石墨烯氧化物（GO）上的定向层状双氢氧化物（LDHs）的生长，成功制备了两种双功能催化剂。所得的Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V复合材料的特征在于EXAFS，FT-IR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，TEM，CO 2 -TPD，O 2-TPD等。在相同的实验条件下，Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V对一锅法氧化-Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出显着差异，其中Ru / LDH-GO ‐P表现出99％的转化率和99％的选择性，而使用Ru / LDH‐GO‐V作为催化剂的转化率分别为60.7％和47.9％。使用Ru / LDH-GO-P可以大大提高催化性能，这可以归因于以下原因：1）Ru
• Reaction of Amide Homologs. XII. Reaction of N-Arylmethylene-1-acylamino-1-arylmethylamine with Active Methylene Compound.
  作者：Minoru Sekiya、Keiichi Ito、Minako Saito

  DOI：10.1248/cpb.12.674

  日期：——

  1-Acylaminoarylmethylation of ethyl malonate was effected in several cases by interaction of N-arylmethylene-1-acylamino-1-arylmethylamine in refluxing toluene solution with suspended sodium hydroxide powder. Ethyl cyanoacetate, phenylacetonitrile and malononitrile formed arylmethylene derivatives under the same condition as with ethyl malonate.

  在某些情况下，乙基丙二酸的1-酰氨基芳基甲基化是通过N-芳亚甲基-1-酰氨基-1-芳甲基胺与悬浮的氢氧化钠粉末在回流的甲苯溶液中相互作用实现的。在相同条件下，乙基氰基乙酸酯、苯乙腈和丙二腈也形成了芳基亚甲基衍生物。
• Synthesis of Some New Nitrogen Bridge-head Triazolopyridines, Pyridotriazines, and Pyridotriazepines Incorporating 6-Methylchromone Moiety
  作者：M. Abdel-Megid、M. A. Ibrahim、Y. Gabr、N. M. El-Gohary、E. A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.1608

  日期：2013.5

  Some new triazolo[1,5‐a]pyridines, pyrido[1,2‐b][1,2,4]triazines, and pyrido[1,2‐b][1,2,4]triazepines incorporating 6‐methylchromone moiety were prepared from the reaction of 1,6‐diamino‐4‐(6‐methyl‐4‐oxo‐4H‐chromen‐3‐yl)‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile (4) with some electrophilic reagents.

  一些新的并有6-甲基色酮的三唑并[1,5- a ]吡啶，吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪和吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三氮杂s由1,6-二氨基-4-（6-甲基-4-氧代-4 H-铬n-3-基）-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈（4）用一些亲电试剂。
• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。