(3,5-diphenylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 112116-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-diphenylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3,5-diphenylpyridine；(3,5-diphenyl-[2]pyridyl)-phenyl ketone；(3,5-Diphenyl-[2]pyridyl)-phenyl-keton；(3,5-Diphenylpyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 112116-67-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: CQNWNHHNZLJMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3,5-diphenylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙醛和简单氮供体的吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。

  DOI：

  10.1021/ol5035996

文献信息

• Oxidative Trimerization of Amino Acids: Selective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01232

  日期：2017.6.2

  An oxidative trimerization of three amino acids has been realized to furnish 2,3,5-trisubstuitued pyridines in both cross- and homo-trimerization types. This method is capable of converting simple linear biomass material to heterocycles, which features in the assembly of three amino acid branched chains into one aromatic ring. Molecular iodine triggers the sequential decarboxylation and deamination

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。
• Chichibabin Reactions with Phenylacetaldehyde. II¹
  作者：Charles P. Farley、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja01595a057

  日期：1956.7
• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。