吡啶-2,3-二醇 | 16867-04-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,3-二醇
• 中文别名: 2,3-二羟基吡啶；2,3-吡啶二醇；2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶；2,3-羟基吡啶
• 英文名称: dihydroxypyridine
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypyridine；pyridine-2,3-diol；3-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 16867-04-2；84719-32-4
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00006271
• 分子量: 111.1
• InChiKey: GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  208.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3113 (rough estimate)
• 闪点：
  245°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UV1146700
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2,3-二羟基吡啶是吡啶类衍生物，可用作医药中间体。

化学性质：呈棕色的结晶态粉末。

主要用途包括：

• 用于测定铁含量。
• 有机合成。
• 作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 环丁砜 、 五氯化磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,3-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  JP5736201

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 甲醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 吡啶-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  v. Schickh et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2593,2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Exploration of zinc-binding groups for the design of inhibitors for the oxytocinase subfamily of M1 aminopeptidases
  作者：Sofia Tsoukalidou、Magdalini Kakou、Ioannis Mavridis、Despoina Koumantou、Vito Calderone、Marco Fragai、Efstratios Stratikos、Athanasios Papakyriakou、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115177

  日期：2019.12

  of the enzymes via strong interactions with the catalytic zinc(II) atom and, while achieving increased potency, they suffer in selectivity. Continuing our earlier efforts on weaker zinc(II) binding groups (ZBG), like the 3,4-diaminobenzoic acid derivatives (DABA), we herein synthesized and biochemically evaluated analogues of nine potentially weak ZBGs, based on differential substitutions of functionalized

  M1氨基肽酶的催产素酶亚家族由三个成员ERAP1，ERAP2和IRAP组成，这些成员起着重要的生物学作用，包括在驱动人类免疫应答的抗原肽的产生中发挥关键作用。它们代表了免疫系统药理学控制的新兴目标，尽管缺乏选择性抑制剂阻碍了这些努力。大多数以前探索的小分子结合剂通过与催化性锌（II）原子的强相互作用而靶向酶的活性位点，并且在获得增强的效价的同时，它们也具有选择性。继续我们先前对弱锌（II）结合基团（ZBG）（如3,4-二氨基苯甲酸衍生物（DABA））的研究，我们在此合成并通过生物化学方法评估了9种潜在的弱ZBG的类似物，基于官能化的吡啶酮和吡啶硫酮骨架，烟酸，异烟酸，氨基苯甲酸和肼基苯甲酸的差异取代。两种类似物与金属蛋白酶（MMP-12）的结晶学分析显示出意料之外的结合拓扑，与观察到的亲和力一致。我们的结果表明，该化合物作为ERAP1，ERAP2和IRAP抑制剂的效力主要是由占据活性位点的特异性口袋及其在酶中的正确方向决定的。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Non-imidazole benzodiazepine inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06458783B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, is effected by compounds of the formulas their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof.

  抑制法尼基转移酶，这是一种参与ras癌基因表达的酶，可以通过具有上述公式化合物、它们的对映异构体、非对映异构体以及药物可接受的盐、前药和溶剂化物来实现。
• Selective synthesis of mono- and distannylpyridines from chloropyridinols via an SRN1 mechanism
  作者：Gustavo F. Silbestri、Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.032

  日期：2010.11

  selective two-step synthesis of either mono- or distannylated pyridines from commercially available pyridinols, involving its conversion to the corresponding diethyl pyridyl phosphates (pyDEP) followed by the reaction with Me3SnNa in liquid ammonia, is described. The results obtained clearly indicate that the reactions proceed through an unimolecular radical nucleophilic substitution mechanism (SRN1) with

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。

表征谱图