α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯 | 18861-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯
• 中文别名: Alpha-氰基-4-氟肉桂酸乙酯；Α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 18861-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00176412
• 分子量: 219.215
• InChiKey: OSTPLWBGNXWIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C (lit.)
• 沸点：
  330.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.5h， 生成 3,3-bis(4-fluorophenyl)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity and dopamine-uptake inhibition in 1-piperazino-3-phenylindans

  摘要：

  A series of 1-piperazino-3-phenylindans was synthesized and tested for neuroleptic and thymoleptic activity. Neuroleptic activity was found only in trans racemates and was associated with one of the enantiomers only. The potent and long-acting neuroleptic compound trans-4-[3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indan-1-yl]-1-piperazineethanol (Lu 18-012, tefludazine) was developed by systematic variation of structural components. Thymoleptic activity was optimized, especially with respect to dopamine-uptake inhibition. No geometrical stereoselectivity was found with regard to dopamine-uptake inhibition, but a high enantioselectivity could be demonstrated for both cis and trans racemates. The most potent compounds were 1-piperazino-3-(3,4-dichlorophenyl)indans with IC50 values of about 2nM for inhibition of dopamine uptake.

  DOI：

  10.1021/jm00361a002
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 tribenzylammonium tribromide supported onto magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe3O4纳米粒子上负载的溴源的合成和表征：一种新型，多功能和有效的磁性可分离的有机合成催化剂

  摘要：

  使用傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散X射线成功地合成并表征了作为溴源负载在磁性纳米颗粒（Br 3 TBA-Fe 3 O 4）上的三溴化三苄基铵光谱学和振动样品磁力计。合成的催化剂显示出是一种通用且高效的非均相催化剂，可用于Knoevenagel缩合以及2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和多氢喹啉衍生物的合成。据作者所知，这是首次使用固定在Fe 3 O 4上的溴源的报道。纳米颗粒可作为这些反应的磁性分离催化剂。纳米固体催化剂可以被磁回收并容易地重复使用几次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1002/aoc.3634

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Synthesis and characterization of sulfamic acid supported on Fe₃ O₄ nanoparticles: A green, versatile and magnetically separable acidic catalyst for oxidation reactions and Knoevenagel condensation
  作者：Lotfi Shiri、Hojatollah Narimani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3927

  日期：2018.1

  Sulfamic acid immobilized on diethylenetriamine functionalized Fe3O4 nanoparticles (SA‐DETA‐Fe3O4) was successfully prepared and characterized by X‐ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), vibrating sample magnetometer (VSM), thermo gravimetric analysis (TGA), X‐Ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). The sulfamic acid was found as a magnetically

  成功制备了固定在二亚乙基三胺官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒（SA-DETA-Fe 3 O 4）上的氨基磺酸，并通过X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM）对其进行了表征。 ），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）。发现氨基磺酸是用于氧化偶联的硫醇，硫化物的氧化的可磁分离和高活性的催化剂。此外，SA-DETA-Fe 3 O 4在芳族醛与活性亚甲基化合物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的Knoevenagel缩合反应中具有较高的催化活性。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并在不降低催化活性的情况下重复使用许多循环。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Chemoselective Reduction of α-Cyano Carbonyl Compounds: Application to the Preparation of Heterocycles
  作者：Scott R. Pollack、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03285

  日期：2016.12.16

  in synthesis. General methods for their preparation typically afford α and β disubstitution patterns or β only. Molecules with only α-substituents (β-hydrogen) are much less well-known. A chemoselective reductive tautomerization of α-cyanoacetates, using DIBAL-H, has been developed to access these valuable synthons. α,β-Unsaturated cyanoacetates and α-cyanoketones can, also, be selectively reduced via

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。