4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide | 66980-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-phenyl-3-[(2-phenylquinoline-4-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 66980-65-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄OS
• 分子量: 398.488
• InChiKey: BNNDFMXTUZWVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920

文献信息

• LATAKAS, V. A.;URBONAS, A. A., LITNIINTI 847-82
  作者：LATAKAS, V. A.、URBONAS, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• HAZZAA A. A. B.; HABIB N. S.; EL-KHAWASS S. M.; DAABEES T. T.; SHARABI F.+, SCI. PHARM., 1978, 46, NO 4, 298-306
  作者：HAZZAA A. A. B.、 HABIB N. S.、 EL-KHAWASS S. M.、 DAABEES T. T.、 SHARABI F.+

  DOI：——

  日期：——
• Hu, Y.; Liu, Z.; Zhang, Y., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, <hi>1995</hi>, vol. 25, p. 349 - 356
  作者：Hu, Y.、Liu, Z.、Zhang, Y.、Wu, S.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids as potential inhibitors of DNA gyrase and topoisomerase IV
  作者：Heba A. Hofny、Mamdouh F.A. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、Salah A. Abdel-Aziz、Bahaa G.M. Youssif、Nawal A. El-koussi、Ahmed S. Aboraia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104920

  日期：2021.7

  DNA gyrase and topoisomerase IV (topo IV) inhibitors are among the most interesting antibacterial drug classes without antibacterial pipeline representative. Twenty-four new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids were developed and tested against DNA gyrase and topoisomerase IV from Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The most potent compounds 4c, 4e, 4f, and 5e displayed

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的