5-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline | 577969-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 577969-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: ZTAZYCQTHVYMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以25%的产率得到5-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore

  摘要：

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。

  DOI：

  10.1071/ch01071