endothall | 28874-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endothall
• 英文别名: endothal；(1r,2s,3r,4s)-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 28874-46-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  447.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  The monohydrate is in the form of colorless crystals. Non corrosive. Used as a selective herbicide.
• 颜色/状态：
  Cyrstalline, white solid
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  In water, 1.0X10+5 mg/L at 20 °C
• 蒸汽压力：
  1.57X10-10 mm Hg at 24 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable to about 90 °C, at which temperature it undergoes slow conversion to anhydride; stable in acid and light.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive to metals
• 解离常数：
  pKa1 = 3.40; pKa2 = 6.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endothall 生成 norcantharidimide
  参考文献：
  名称：

  Isomerism and Adduct Stability in the Diels—Alder Reaction.^1a I. The Adducts of Furan and Maleimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a042
• 作为产物：
  描述：

  norcantharidin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 endothall
  参考文献：
  名称：

  内消旋二元酸的不对称氢化

  摘要：

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02538

文献信息

• Oxabicycloheptanes and oxabicylcoheptenes, their preparation and use
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20090036309A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention provides compounds having the structure which may be used for the treatment of tumors.

  这项发明提供了具有该结构的化合物，可用于肿瘤治疗。
• Dual demeanour of norcantharidin derived dicarboxamides in acidic media: An insight
  作者：Chandrakant S. Gholap、Rekha Singh、Mukesh Kumar、Dilip K. Maity、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.016

  日期：2019.8

  acidic media is solely governed by the type of amide. Tertiary diamides underwent smooth acid catalyzed hydrolysis due to anchimeric assistance whereas other diamides were stable. This was corroborated from conformational proximity of the amide groups for anchimeric assistance based on single crystal X-ray structure analysis. Theoretical calculations on the diamide structures also predict the similar

  降冰片烷啶衍生的构象约束的二酰胺在酸性介质中的水解稳定性仅取决于酰胺的类型。由于邻氨基苯甲酸协助，叔二酰胺经历了平滑酸催化的水解，而其他二酰胺是稳定的。这是基于单晶X射线结构分析从酰胺基团的构象接近性证实的，以实现邻氨基苯甲酸辅助。关于二酰胺结构的理论计算也预测了那些构象中二酰胺的相似程度。因此norcantharidine基于二酰胺大概可以作为有前途的系统对于某些类型的通过释放所例示，其具有仲胺组分药物延迟释放米-chlorophenylpiperazine在pH范围为1-2。
• Water-Soluble and Water-Insoluble, Ring Opening Metathesis Polymerization Products, Monomers and Related Methods
  申请人：Tew Gregory N.

  公开号：US20090082524A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides certain novel water-soluble and water-insoluble monomers for ring opening metathesis polymerization and novel polymers, compositions and products, and related methods thereof.

  这项发明提供了用于环氧烯烃开环重聚合的某些新型水溶性和不溶性单体，以及新型聚合物、组合物和产品，以及相关方法。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。
• Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants
  申请人：——

  公开号：US20020098981A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Solid mixtures comprising a) an active compound from the group consisting of the sulfonylureas, and b) an alkylpolyglucoside.

  由以下两种成分混合而成的固体混合物： a）磺酰脲类活性化合物，和 b）烷基多糖苷。