4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇) | 4693-47-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇)
• 中文别名: 4,4’-偶氮双(4-氰基戊醇)；4,4"-偶氮双(4-氰基戊醇)；4,4-偶氮双(4-氰基戊醇)
• 英文名称: 4,4′-azobis(4-cyano-1-pentanol)
• 英文别名: 4,4'-azobis(4-cyano-1-pentanol)；4,4'-azobis(4-cyano-n-pentanol)；4,4-azobis(4-cyano-1-pentanol)；ACPO；4,4'-azobis(4-cyanopentan-1-ol)；2-[(2-cyano-5-hydroxypentan-2-yl)diazenyl]-5-hydroxy-2-methylpentanenitrile
• CAS: 4693-47-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 252.316
• InChiKey: IWTIJBANDVIHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >58°C (subl.)
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇) 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-[[2-Cyano-5-[2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethoxy]pentan-2-yl]diazenyl]-2-methyl-5-[2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethoxy]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非交联嵌段共聚物自由基聚合的双官能引发剂

  摘要：

  已经设计了具有独立产生自由基的官能团的新型双功能引发剂。合成的引发剂既包含重氮基（NNdi），又包含通过酯或醚键连接的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）部分。预期这些化合物将可用于生产多种嵌段共聚物，用于聚合物支持的有机合成和材料科学中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00070-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 、 氰化钠 在 盐酸 、 溴 、 硫酸肼 作用下， 生成 4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇)
  参考文献：
  名称：

  非交联嵌段共聚物自由基聚合的双官能引发剂

  摘要：

  已经设计了具有独立产生自由基的官能团的新型双功能引发剂。合成的引发剂既包含重氮基（NNdi），又包含通过酯或醚键连接的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）部分。预期这些化合物将可用于生产多种嵌段共聚物，用于聚合物支持的有机合成和材料科学中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00070-7

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds [SC(Ph)S−R] in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Role of the Free-Radical Leaving Group (R)
  作者：) Y. K. Chong、Julia Krstina、Tam P. T. Le、Graeme Moad、Almar Postma、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020882h

  日期：2003.4.1

  character on the polymerization. This paper explores the effect of the substituents R of dithiobenzoate RAFT agents [SC(Ph)S−R] on the outcome of polymerizations of styrene, methyl methacrylate (MMA) and butyl (BA) or methyl acrylate (MA). In MMA polymerization at 60 °C, effectiveness depends strongly on R decreasing in the order where R is:  −C(Alkyl)2CN ∼ −C(Me)2Ar > −C(Me)2C(O)O(alkyl) > −C(Me)2C(O)NH(alkyl)

  具有可逆加成-断裂链转移的自由基聚合（RAFT聚合）可用于合成各种结构可控且分子量分布窄的聚合物。聚合反应使用加成-断裂链转移剂（RAFT剂），它们在自由基聚合反应中具有高转移系数，并赋予聚合反应活性。本文探讨了二硫代苯甲酸酯RAFT试剂[SC （Ph）S-R]的取代基R对苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丁基（BA）或丙烯酸甲酯（MA）聚合反应的影响。在60°C的MMA聚合中，有效性很大程度上取决于R的降低顺序，其中R为：-C（烷基）2 CN〜-C（Me）2 Ar> -C（Me）2 C（O）O（烷基）> C（Me）的2 C（O）NH（烷基）> C（Me）的2 CH 2 C（Me）的3 ≥-C（Me）的HPH> -C（ME ）3〜-CH 2 pH值。在这些中，只有其中R = -C（Me）的化合物2 h和-C（Me）的2 CN在间歇聚合设有大幅收窄多分散性的聚合物，并给控制分子量预期的形式的
• A novel synthesis of functional dithioesters, dithiocarbamates, xanthates and trithiocarbonates
  作者：San H. Thang、(Bill)Y.K. Chong、Roshan T.A. Mayadunne、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00177-x

  日期：1999.3

  A novel synthesis of functional dithioesters, dithiocarbamates, xanthates and trithiocarbonates is described. Heating a bis(thiocarbonyl) disulfide with an azo-compound results in the formation of (thiocarbonyl)sulfanyl derivatives in moderate to high yield. The process is proposed as the method of choice for preparing tertiary (thiocarbonyl)sulfanyl compounds and is compatible with a wide range of

  描述了功能性二硫酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新颖合成。用偶氮化合物加热双（硫代羰基）二硫化物导致以中等至高产率形成（硫代羰基）硫烷基衍生物。提出该方法作为制备叔（硫代羰基）硫烷基化合物的选择方法，并且与多种官能团（例如羧基，羟基和腈）相容。
• Initiator-chain transfer agent combo in the RAFT polymerization of styrene
  作者：Ying Wu、Wei Zhang、Zhengbiao Zhang、Xiangqiang Pan、Zhenping Cheng、Jian Zhu、Xiulin Zhu

  DOI：10.1039/c4cc03699a

  日期：——

  A novel initiator-chain transfer agent combo was synthesized and applied in the homopolymerization of different vinyl monomers as well as copolymerization.

  合成了一种新型的引发剂-链转移剂组合，并应用于不同乙烯单体的均聚反应以及共聚反应中。
• Room temperature self-healable epoxy elastomer with reversible alkoxyamines as crosslinkages
  作者：Ze Ping Zhang、Min Zhi Rong、Ming Qiu Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.06.064

  日期：2014.8

  The C–ON bonds in both the alkoxyamine monomer and the cured epoxy are able to be synchronously cleft and recombined, achieving a dynamic reversible equilibrium state. This habit can thus be used as a healing chemistry for repeatedly re-bonding cracked polymer. Moreover, because the nitrile group that possesses strong capability of adsorbing electrons is attached to the carbon atom of C–ON bonds, homolysis

  为了使交联环氧弹性体具有室温自修复能力，合成了烷氧基胺基二缩水甘油醚（DiEPO）并用多硫醇固化。烷氧基胺单体和固化环氧树脂中的C-ON键能够同步断裂和重组，达到动态可逆平衡状态。因此，这种习惯可以用作修复化学物质，用于反复重新粘合破裂的聚合物。而且，由于C-ON键的碳原子上附着了具有较强吸附电子能力的腈基，使得烷氧基胺的均解温度大大降低。与此同时，可逆反应变得对氧不敏感。结果，通过目视检查和拉伸测试观察到环氧弹性体在空气中无需人工干预（加热）的多次自修复。与我们实验室之前开发的含有烷氧基胺部分的自修复交联聚合物相比，该聚合物必须在氩气中高温下操作，目前的工作代表了在这方面实际应用的有趣进展。
• One‐step synthesis of block copolymers using a hydroxyl‐functionalized trithiocarbonate RAFT agent as a dual initiator for RAFT polymerization and ROP
  作者：Hyun Uk Kang、Young Chang Yu、Sang Jin Shin、Ji Ho Youk

  DOI：10.1002/pola.26464

  日期：2013.2.15

  and L‐lactide (LA) were used for the other block composed of cyclic monomers. Diphenyl phosphate was used as a catalyst for the ROP of VL, CL, and TMC, and 4‐dimethyamino pyridine for the ROP of LA. These catalysts did not interfere with RAFT polymerization and the synthesis of various block copolymers proceeded in a controlled manner. CDP was found to be a very useful dual initiator for a one‐step

  使用4-氰基-4-（十二烷基硫烷基硫代羰基硫代羰基）亚硫酰基戊醇（CDP）作为双引发剂合成了一系列定义明确的嵌段共聚物，可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合和开环聚合（ROP）在一个步骤过程。苯乙烯，（甲基）丙烯酸酯和丙烯酰胺单体以受控方式聚合成一个由乙烯基单体，δ-戊内酯（VL），ε-己内酯（CL），碳酸三亚甲基酯（TMC）和L组成的嵌段丙交酯（LA）用于由环状单体组成的其他嵌段。磷酸二苯酯用作VL，CL和TMC的ROP的催化剂，而4-二甲基氨基吡啶用作LA的ROP的催化剂。这些催化剂不干扰RAFT聚合，并且各种嵌段共聚物的合成以受控方式进行。发现CDP是通过RAFT聚合和ROP结合一步合成各种嵌段共聚物的非常有用的双引发剂。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年