3-methyl-4-methylenecyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-methylenecyclohexanone
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylidenecyclohexan-1-one；3-methyl-4-methylidenecyclohexan-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PJGUBVQDFNMIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 3-methyl-4-methylenecyclohexanone 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3,5,6-三甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到3-methyl-4-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037

文献信息

• A vicarious, one-pot synthesis of benzo- and naphthofurans: Applications to the syntheses of stereumene B and paeoveitols
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.037

  日期：2019.4

  deviation during attempted Tanabe γ-lactone annulation on 4-hydroxycyclohexanones has led to a general, one-pot synthesis of benzofurans and naphtho[2,3–b]furans from readily assembled precursors. The utility of this adaptable methodology has been demonstrated through concise syntheses of natural products, stereumene B, paeoveitol D and (±)-paeoveitol.

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。