1,3-二碘四氟苯 | 67815-57-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二碘四氟苯
• 英文名称: 1,3-diiodotetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,3-diiodo-2,4,5,6-tetrafluorobenzene；1,2,3,5-tetrafluoro-4,6-diiodobenzene
• CAS: 67815-57-0
• 化学式: C₆F₄I₂
• 分子量: 401.869
• InChiKey: FVJBAXUUZIEJCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  2.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘四氟苯 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2,3,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。

  DOI：

  10.1007/bf02495213
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四氟苯 生成 1,3-二碘四氟苯
  参考文献：
  名称：

  Deacon,G.B.; Tunaley,D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 737 - 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalysis by Neutral Multidentate Halogen-Bond Donors
  作者：Florian Kniep、Stefan H. Jungbauer、Qi Zhang、Sebastian M. Walter、Severin Schindler、Ingo Schnapperelle、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201301351

  日期：2013.7.1

  I(n)organocatalysis: Neutral multidentate halogen‐bond donors (halogen‐based Lewis acids) catalyze the reaction of 1‐chloroisochroman with ketene silyl acetals. The organocatalytic activity is linked to the presence (and number as well as orientation) of iodine substituents. As hidden acid catalysis can be ruled out with high probability, this case constitutes strong evidence for halogen‐bond based

  I（n）有机催化：中性多齿卤素键供体（基于卤素的路易斯酸）催化1-氯异色满与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应。有机催化活性与碘取代基的存在（以及数量和方向）有关。由于可以高效率地排除隐藏的酸催化作用，因此这种情况为基于卤素键的有机催化提供了有力的证据。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Ditopic halogen bonding with bipyrimidines and activated pyrimidines
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Leanna J. Patton、Nathan P. Bowling、Eric Bosch

  DOI：10.1107/s2053229620005082

  日期：2020.5.1

  The potential of pyrimidines to serve as ditopic halogen-bond acceptors is explored. The halogen-bonded cocrystals formed from solutions of either 5,5′-bipyrimidine (C₈H₆N₄) or 1,2-bis(pyrimidin-5-yl)ethyne (C₁₀H₆N₄) and 2 molar equivalents of 1,3-diiodotetrafluorobenzene (C₆F₄I₂) have a 1:1 composition. Each pyrimidine moiety acts as a single halogen-bond acceptor and the bipyrimidines act as ditopic halogen-bond acceptors. In contrast, the activated pyrimidines 2- and 5-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine (C₁₄H₁₃N₃) are ditopic halogen-bond acceptors, and 1:1 halogen-bonded cocrystals are formed from 1:1 mixtures of each of the activated pyrimidines and either 1,2- or 1,3-diiodotetrafluorobenzene. A 1:1 cocrystal was also formed between 2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine and 1,4-diiodotetrafluorobenzene, while a 2:1 cocrystal was formed between 5-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine and 1,4-diiodotetrafluorobenzene.

  本研究探讨了嘧啶作为二价卤素键受体的潜力。由 5,5′-双嘧啶（C8H6N4）或 1,2-双（嘧啶-5-基）乙炔（C10H6N4）和 2 摩尔当量的 1,3-二碘四氟苯（C6F4I2）的溶液形成的卤键共晶体的组成比例为 1:1。每个嘧啶分子都是单一的卤素键受体，而双嘧啶分子则是双位卤素键受体。相反，活化嘧啶 2-和 5-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶（C14H13N3）是二位卤素键受体，由每种活化嘧啶与 1,2- 或 1,3- 二碘四氟苯的 1:1 混合物形成 1:1 卤键共晶体。2-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶与 1，4-二碘四氟苯之间也形成了 1:1 的共晶体，而 5-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶与 1，4-二碘四氟苯之间则形成了 2:1 的共晶体。
• Supramolecular Sandwiches: Halogen-Bonded Coformers Direct [2+2] Photoreactivity in Two-Component Cocrystals
  作者：Jay Quentin、Dale C. Swenson、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.3390/molecules25040907

  日期：——

  trans-1,2-bis(2-pyridyl)ethylene (2,2′-bpe) assembled by N···I X-bonds. In each cocrystal, 2(1,3-di-I-tFb)·2(2,2′-bpe) and (1,4-di-I-tFb)·(2,2′-bpe), the donor molecules support the C=C bonds of 2,2′-bpe to undergo an intermolecular [2+2] photodimerization. UV irradiation of each cocrystal resulted in stereospecific and quantitative conversion of 2,2′-bpe to rctt-tetrakis(2-pyridyl)cyclobutane (2,2′-tpcb)

  卤素键（X 键）供体 1,3- 和 1,4-二碘四氟苯（分别为 1,3-di-I-tFb 和 1,4-di-I-tFb）与 trans-1 形成共晶，由N…I X-键组装的2-双(2-吡啶基)乙烯(2,2'-bpe)。在每个共晶中，2(1,3-di-I-tFb)·2(2,2'-bpe) 和 (1,4-di-I-tFb)·(2,2'-bpe)，供体分子支持 2,2'-bpe 的 C=C 键进行分子间 [2+2] 光二聚化。每个共晶的紫外线照射导致 2,2'-bpe 立体定向和定量转化为 rctt-四（2-吡啶基）环丁烷（2,2'-tpcb）。在每种情况下，反应都通过面对面的 π 堆积柱发生，其中最近邻对 2,2'-bpe 分子夹在 X 键供体分子之间。最近邻 C=C 键在两个共晶中交叉堆叠。反应性归因于烯烃在固态下进行踏板式运动。2,2'-tpcb 的立体化学在共晶 2(1,3-di-I-tFb)·(2
• Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Organoiodine Cocrystals: Cooperative Effects of Halogen and Hydrogen Bonding
  作者：Andrew J. Peloquin、Arianna C. Ragusa、Hadi D. Arman、Colin D. McMillen、William T. Pennington

  DOI：10.1007/s10870-022-00931-7

  日期：2022.12

  showcasing halogen bonding. The dimerization of two thiosemicarbazone units through a pair of N‒H···S hydrogen bonds was a universal feature of the solid-state structures in this series, with the hydrogen bond network often extending these motifs into chains. The organoiodines serve to link chains through either I···S or I···N halogen bonding, or less commonly, S···I chalcogen bonding. This variety of intermolecular

  利用氨基硫脲与丙酮或醛类的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲。选择含有额外杂原子的醛以增加可能的分子间相互作用的多样性。此外，氨基硫脲合成是用常见的卤素键供体 1,2-、1,3- 或 1,4-二碘四氟苯、1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯之一进行原位合成，或四碘乙烯。这些反应导致了 12 种表现出卤素键合的新共晶体的特征。两个氨基硫脲单元通过一对N-H···S氢键二聚化是该系列固态结构的普遍特征，氢键网络通常将这些基序延伸成链。有机碘通过I···S 或I···N 卤素键或不太常见的S···I 硫族键连接链。这种分子间相互作用的多样性导致双链、带和片的形成。 图形概要 利用氨基硫脲与丙酮或醛的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲，其中七个被分离为具有共同卤素键供体的共晶体。均观察到显着的N-H···S氢键，其中S···I卤素和硫属元素键有助于共晶中的长程堆积。
• Isolation of hydrazine oxidation products <i>via</i> halogen bonding: C–I bond scission and crystal polymorphism
  作者：Andrew J. Peloquin、Khadijatul Kobra、Colin D. McMillen、Scott T. Iacono、William T. Pennington

  DOI：10.1039/d0ce01568g

  日期：——

  4-diiodotetrafluorobenzene, as well as 1,3,5-triiodotrifluorobenzene, yielded cocrystals with tetramethylammonium iodide (NMe4I), via C–I bond scission. For each of the NMe4I cocrystals, different polymoprhs or cocrystal stoichiometries were obtained via the C–I bond scission route, than were obtained by direct reaction of the halobenzene and NMe4I by standard solution techniques.

  甲基肼反应与氧化产物1,3-和1,4- diiodotetrafluorobenzene产生共结晶符号-六氢-1,4- dimethyltetrazine。相比之下，1,1-二甲基肼与1,2-，1,3-和1,4-二碘四氟苯以及1,3,5-三碘三氟苯的反应产生了与四甲基碘化铵（NMe 4 I）的共结晶，通过C–I键断裂。对于每个NMe 4 I共晶体，通过C–I键断裂途径获得的多态性或共晶体化学计量比标准溶液技术通过卤代苯和NMe 4 I直接反应获得的多。