3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose | 310396-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose
• CAS: 310396-54-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 502.559
• InChiKey: GPJKKTBMEZRQMT-XXUDRALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Disaccharide Epitope,D-Galactopyranosyl-α-1,3-D- galactopyranose, by using 1,2;5,6-Di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose as the Glycosyl Acceptor

  摘要：

  D-吡喃半乳糖基-α-1,3-D-吡喃半乳糖（1）通过苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5）或2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（8）与1,2:5,6-二-O-环己烯基-α-D-呋喃半乳糖（3）的耦合反应制备，随后对所得保护的α-1,3-二糖进行去-O-苄基化和去-O-环己烯基化，产率良好。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1974
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Disaccharide Epitope,D-Galactopyranosyl-α-1,3-D- galactopyranose, by using 1,2;5,6-Di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose as the Glycosyl Acceptor

  摘要：

  D-吡喃半乳糖基-α-1,3-D-吡喃半乳糖（1）通过苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5）或2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（8）与1,2:5,6-二-O-环己烯基-α-D-呋喃半乳糖（3）的耦合反应制备，随后对所得保护的α-1,3-二糖进行去-O-苄基化和去-O-环己烯基化，产率良好。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1974