2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪 | 14544-47-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-aminophenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: TAPT；4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)trianiline；1,3,5-tris-(4-aminophenyl)triazine；2,4,6-tris(4-aminophenyl)triazine；4,4’,4’’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)trianiline；(4,4′,4″-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)trianiline)；4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)trianiline；1,3,5-tris-(4-amidophenyl)triazine；tris(4-aminophenyl)triazine；4,4′,4′’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)trianiline；2,4,6-tri(4-aminophenyl)-1,3,5-triazine；TTA；4-[4,6-bis(4-aminophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]aniline
• CAS: 14544-47-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆
• 分子量: 354.414
• InChiKey: WHSQATVVMVBGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  380-382℃
• 沸点：
  705.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2933699090
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

制备方法与用途

用途

2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪是一种杂环有机物，用作医药原料。

制备

2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法如下：将1.18g（10mmol）对氨基苯甲腈加入50mL四口烧瓶中，磁力搅拌下加入25mL二氯甲烷溶解。在冰浴条件下缓慢滴加4mL（45mmol）三氟甲磺酸，反应结束进行氮气保护并持续24小时。

反应结束后，分液取下层黄色油层，并加入20mL水后用50％的氢氧化钠溶液调节pH至9-11。析出淡黄色固体，通过抽滤、洗涤和烘干得到产物2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪，质量为993mg，收率为85.0％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以98%的产率得到2,4,6-tris(4-azidophenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  自组装的明亮发光镧系-有机多面体，用于比例温度传感

  摘要：

  含镧系元素的发光化合物具有许多刺激性的应用。然而，对多核镧系元素的光学特性进行微调仍然是一个很大的挑战。我们在此报告了一组具有创纪录的高发射量子产率的明亮发光镧系元素有机多面体（LOP）的配位自组装，方法是使用两个完全共轭的配体，这些配体具有三唑-吡啶-酰胺基（tpa）螯合部分，易于获得来自“点击”反应。自组装的LOP通过NMR光谱，高分辨率ESI-TOF-MS和X射线晶体学进行表征。有趣的是，尽管金属中心之间相隔近2 nm，但在混合镧系元素多面体分子上已确认了金属间能量转移（ET）。混合Eu / Tb LOPs证明了一种可行的比例发光温度计，其工作范围从低温到生理温度。我们设想这些分子级明亮发光LOP在显示，标记/成像，上转换材料等方面具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201801132
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以330 mg的产率得到2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  源自C 3对称硼酸衍生物的超分子水凝胶，用于胰岛素和阿霉素的刺激性释放。

  摘要：

  甲Ç 3 -对称三嗪基triboronic酸（HG1）设计并合成。发现HG1在DMSO-水中产生水凝胶（1：9）。在数个循环中，水凝胶是流变可逆的和热可逆的。对HG1晶体的单晶X射线衍射（SXRD）研究确定了蜂窝网络的存在，在该蜂窝网络中溶剂分子（DMSO和水）被封闭。SXRD数据与设计HG1的假设得到了很好的证实。还实现了胰岛素和阿霉素从水凝胶中的刺激性响应释放（体外）。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.7b03326

文献信息

• A new triazine based π-conjugated mesoporous 2D covalent organic framework: its<i>in vitro</i>anticancer activities
  作者：Sabuj Kanti Das、Snehasis Mishra、Krishnendu Manna、Utpal Kayal、Supratim Mahapatra、Krishna Das Saha、Sasanka Dalapati、G. P. Das、Amany A. Mostafa、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c8cc07289b

  日期：——

  A new 2D π-conjugated COF, TrzCOF has been synthesized and it showed excellent anticancer activity for the colorectal carcinoma HCT-116 cell line.

  一种新的二维π共轭COF，TrzCOF已经合成，并且显示出对结肠癌HCT-116细胞系具有优异的抗癌活性。
• An Enantiomeric Nanoscale Architecture Obtained from a Pseudoenantiomeric Aggregate: Covalent Fixation of Helical Chirality Formed in Self-Assembled Discotic Triazine Triamides by Chiral Amplification
  作者：Tsutomu Ishi-i、Rempei Kuwahara、Akihiko Takata、Yeonhwan Jeong、Kazuo Sakurai、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500720

  日期：2006.1.11

  the achiral triazine triamide soldier component is mixed with a tiny amount of the chiral triazine triamide sergeant component, control of the intrinsic supramolecular helicity of the self-assembled soldier component by the sergeant component leads to chiral amplification and formation of a pseudoenantiomeric aggregate with only one handedness of the helix. The helicity can be preserved by ring-closing

  报道了通过基于中士/士兵原理的手性扩增方法在自组装系统中产生的手性螺旋结构的共价固定。盘状三嗪三酰胺通过中心三苯基三嗪基团之间的pi堆积相互作用，酰胺基团之间的氢键相互作用以及烷基在非极性溶剂（如己烷）中的范德华相互作用而自组装形成柱状螺旋状聚集体，辛烷，甲苯和对二甲苯。当非手性三嗪三酰胺士兵组分与少量的手性三嗪三酰胺中药组分混合时，由军士组分控制自组装士兵组分的固有超分子螺旋性导致手性扩增和仅具有螺旋性的假对映体聚集体的形成。当具有末端烯烃基团的非手性组分在少量的没有烯烃基团的手性组分的存在下形成假对映体聚集体时，可以通过由Grubbs催化剂介导的闭环烯烃复分解聚合来保持螺旋性。在聚合和除去手性组分之后，从非手性士兵组分获得的聚合物结构是光学活性的，因此可以认为是其中保留了从手性中士组分转移的手性信息的对映体。纳米级手性结构完美固定，如在高温低浓度下在极性THF介质中获得的CD光谱证据所示。AFM和TEM观察显示直径为2-4
• PdO nanoparticles supported on triazole functionalized porous triazine polymer as an efficient heterogeneous catalyst for carbonylation of aryl halides
  作者：Velu Sadhasivam、Rajendran Balasaravanan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1002/aoc.4994

  日期：2019.8

  triazole functionalized porous triazine based polymers act as solid heterogeneous catalyst after incorporating palladium oxide nanoparticles (PdO@TTAS) have been synthesized and thoroughly characterized by various techniques such as, FT‐IR, UV‐DRS, solid state 13C CP‐MAS, XPS, powder X‐ray diffraction, TGA, SEM and TEM analysis has been detailed illustrated. It is important to note that synthesized catalytic

  在掺入氧化钯纳米粒子（PdO @ TTAS）并通过多种技术（例如FT-IR，UV-DRS，固态13 C CP ）进行彻底表征后，一种定义明确的三唑官能化多孔三嗪基聚合物可充当固体非均相催化剂‐MAS，XPS，粉末X射线衍射，TGA，SEM和TEM分析已详细说明。重要的是要注意到用EDC.HCl（N的合成催化芳基卤化物（X = I，Br）的催化性能-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐）和甲酸在三乙胺作为碱和DMF作为溶剂介质的情况下于80°C约3小时存在，是一种有效的CO来源。PdO @ TTAS催化剂具有优异的催化性能，并具有良好的收率（高达90％）。而且，研究环保型固体催化剂的非均质性和可重复使用性可以通过简单的过滤容易地分离，然后循环使用几次。在这种反应方法中，我们避免了配体，添加剂，促进剂和一氧化碳气体，因为使用气态一氧化碳，剧毒的温室气体和高压反应装置会产生其他问题。
• Amine-Linked Covalent Organic Frameworks as a Platform for Postsynthetic Structure Interconversion and Pore-Wall Modification
  作者：Lars Grunenberg、Gökcen Savasci、Maxwell W. Terban、Viola Duppel、Igor Moudrakovski、Martin Etter、Robert E. Dinnebier、Christian Ochsenfeld、Bettina V. Lotsch

  DOI：10.1021/jacs.0c12249

  日期：2021.3.10

  Covalent organic frameworks have emerged as a powerful synthetic platform for installing and interconverting dedicated molecular functions on a crystalline polymeric backbone with atomic precision. Here, we present a novel strategy to directly access amine-linked covalent organic frameworks, which serve as a scaffold enabling pore-wall modification and linkage-interconversion by new synthetic methods

  共价有机框架已成为一种强大的合成平台，用于以原子精度在结晶聚合物主链上安装和相互转换专用分子功能。在这里，我们提出了一种直接访问胺连接的共价有机框架的新策略，该框架作为支架，通过基于甲酸和甲酸铵的 Leuckart-Wallach 还原的新合成方法实现孔壁修饰和键互变。完全通过仲胺键、混合胺/亚胺键和部分甲酰化胺键连接的框架可以通过亚胺连接的框架一步获得，或者通过一锅结晶还原方法直接从相应的连接体获得。新型二维胺连接共价有机骨架 rPI-3-COF、rTTI-COF 和 rPy1P-COF 具有高结晶度和大表面积。仲胺作为孔壁上的反应位点，可以进一步进行合成后官能化，以获得定制的共价有机框架，并提高水解稳定性，作为潜在的多相催化剂。
• Strategic design of triphenylamine- and triphenyltriazine-based two-dimensional covalent organic frameworks for CO₂ uptake and energy storage
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Cheng-Han Kuo、Abdulmohsen Alshehri、Christine Young、Yusuke Yamauchi、Jeonghun Kim、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c8ta04781b

  日期：——

  Importance of monomer symmetry, planarity, and nitrogen content in the crystallinity, surface area, and CO₂ uptake has been studied for two series of 2D-COFs.

  对于两系列二维共轭有机框架（2D-COFs），单体对称性、平面性和氮含量在结晶度、表面积和CO2吸收中的重要性已经被研究。