(2,3,4,5,6-五氟苯基)喹啉-2-羧酸酯 | 148315-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2,3,4,5,6-五氟苯基)喹啉-2-羧酸酯
• 英文名称: pentafluorophenyl ester of quinaldic acid
• 英文别名: quinaldic acid pentafluorophenyl ester；perfluorophenyl quiline-2-carboxylate；quinoline-2-carboxylic acid pentafluorophenyl ester；2-Quinolinecarboxylic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) quinoline-2-carboxylate
• CAS: 148315-27-9
• 化学式: C₁₆H₆F₅NO₂
• 分子量: 339.221
• InChiKey: JURPUYSGCRUJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 (2,3,4,5,6-五氟苯基)喹啉-2-羧酸酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到piperidin-1-yl(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,3,4,5,6-五氟苯基)喹啉-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Identification and use of protease inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652009A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  β-amyloid peptide (βAF) production in cell culture and in vivo is inhibited by administering aspartyl protease inhibitors, particularly inhibitors of proteases of cathepsin D. Useful aspartyl protease inhibitors can be selected in a two-step assay, where test compounds are first screened for aspartyl protease inhibition activity in vitro in noncellular assays. Those test compounds which are found to display protease inhibition activity are then tested in cellular assays for βAP production inhibition. Those test compounds which are capable of inhibiting intracellular β-amyloid production may be incorporated in pharmaceutical compositions.

  β-淀粉样蛋白（βAF）在细胞培养和体内的产生受到阻断，通过给予天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶D的抑制剂。有用的天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以在两步法测定中选择，其中首先在非细胞试验中筛选测试化合物是否具有体外天冬氨酸蛋白酶抑制活性。那些被发现具有蛋白酶抑制活性的测试化合物随后在细胞试验中进行βAP产生抑制的测试。那些能够抑制细胞内β-淀粉样蛋白产生的测试化合物可以被纳入药物组合物中。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Transesterification for Synthesis of Carboxylates Using Aldehydes as Acyl Donors via C–H and C–O Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo3012573

  日期：2012.9.21

  A new type of transesterification between aryl, heteroaryl, alkyl N-heteroarene-2-carboxylates and various aldehydes by C–H and C–O bond activations has been developed for the synthesis of versatile carboxylates. A possible mechanism containing oxidative addition of acyl–O bond in parent ester and radical cleavage of sp2 C–H bond in aldehyde is proposed.

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。
• Intermediates for inhibitors of HIV protease and method of preparation
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05719287A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  The present invention provides novel HIV protease inhibitors, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of their use.

  本发明提供了新型的HIV蛋白酶抑制剂、含有这些化合物的制药配方以及它们的使用方法。
• Inhibitors of hiv protease useful for the treatment of aids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0526009A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  A pharmaceutical compund having the Formula: where:    R is C₅-C₇ cycloalkyl, heterocycle, aryl or unsaturated heterocycle;    X is a bond, (-CH₂)q-, -O-(-CH₂-)q-, -(-CH₂-)q-O-or -N(R⁵)(CH₂-)m-;       n is 0, 1, or 2;       q is 1, 2, 3 or 4;    R¹ is aryl or C₅-C₇ cycloalkyl;    R² is an amino acid side chain, unsaturated heterocycle, unsaturated heterocycle(C₁-C₄ alkanediyl), C₁-C₄ alkylaminocarbonyl(C₁-C₄ alkanediyl), or a group having the structure -CH₂-C(O)-NR⁴-X-R or -CH₂-R;    Y is an aryl or unsaturated heterocycle;    R³ is a group having the structure: 1) -C(O)-NR⁴R⁴ 2) 3) 4) 5) 6) where:       1 is 3, 4 or 5;       m at each occurrence is independently 0, 1, 2, or 3;       p is 4 or 5;    R⁴ at each occurrence is independently hydrogen, C₁-C₆ alkyl, or hydroxy(C₁-C₄)alkanediyl;    R⁵ and R⁶ are independently selected from hydrogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, amino, C₁-C₄alkylamino, hydroxy (C₁-C₄) alkanediyl, carboxy, (C₁-C₄alkoxy)carbonyl, aminocarbonyl, C₁-C₄ alkylaminocarbonyl, aryl, heterocycle or unsaturated heterocycle; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  具有以下配方的药用复合物 其中 R 是 C₅-C₇ 环烷基、杂环、芳基或不饱和杂环； X 是键、(-CH₂)q-、-O-(-CH₂-)q-、-(-CH₂-)q-O-或 -N(R⁵)(CH₂-)m-； n 是 0、1 或 2； q 是 1、2、3 或 4； R¹ 是芳基或 C₅-C₇ 环烷基； R² 是氨基酸侧链、不饱和杂环、不饱和杂环(C₁-C₄烷二基)、C₁-C₄烷基氨基羰基(C₁-C₄烷二基)或具有-CH₂-C(O)-NR⁴-X-R 或-CH₂-R 结构的基团； Y 是芳基或不饱和杂环； R³ 是具有以下结构的基团 1) -C(O)-NR⁴R⁴ 2) 3) 4) 5) 6) 其中 1 是 3、4 或 5； 每次出现的 m 独立地为 0、1、2 或 3； p 是 4 或 5； 每次出现的 R⁴ 独立地为氢、C₁-C₆ 烷基或羟基(C₁-C₄)烷二基； R⁵ 和 R⁶ 独立选自氢、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、氨基、C₁-C₄ 烷基氨基、羟基（C₁-C₄）烷二基、羧基、（C₁-C₄烷氧基）羰基、氨基羰基、C₁-C₄烷基氨基羰基、芳基、杂环或不饱和杂环； 或其药学上可接受的盐或溶液。