4-t-Butyldiphenylmethylchlorid | 19767-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-t-Butyldiphenylmethylchlorid
• 英文别名: p-tert.-Butyl-benzhydryl-chlorid；4-tert-butyl-benzhydryl chloride；1-Tert-butyl-4-[chloro(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 19767-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl
• 分子量: 258.791
• InChiKey: AUBIMOVKAYUIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-Butyldiphenylmethylchlorid 在 碘 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 magnesium 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(7-bromoquinolin-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-t-Butyldiphenylmethylchlorid
  参考文献：
  名称：

  抗菌性1-（取代的苯甲基）-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基氨基）哌嗪的合成及定量构效关系

  摘要：

  制备1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪和11个取代的类似物，并检查其体外抗菌活性。这些化合物对蜡状芽孢杆菌7，巨大芽孢杆菌122，枯草芽孢杆菌104，产气荚膜梭菌13和对四环素具有抵抗力的产气荚膜梭菌37具有活性。基于汉斯方法，使用pi，pi2和sigma对抗菌活性数据进行回归分析。参数，产生了几个具有统计意义的相关方程。如可沉淀的放射性所示，1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪终止了产气荚膜梭菌13中的蛋白质和DNA合成。但是，该化合物对细菌的细胞壁合成没有影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670707

文献信息

• Visible Light-Catalyzed Benzylic C–H Bond Chlorination by a Combination of Organic Dye (Acr⁺-Mes) and <i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Ming Xiang、Chao Zhou、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01000

  日期：2020.7.17

  By combining “N-chlorosuccinimide (NCS)” as the safe chlorine source with “Acr+-Mes” as the photocatalyst, we successfully achieved benzylic C–H bond chlorination under visible light irradiation. Furthermore, benzylic chlorides could be converted to benzylic ethers smoothly in a one-pot manner by adding sodium methoxide. This mild and scalable chlorination method worked effectively for diverse toluene

  通过将作为安全氯源的“ N-氯琥珀酰亚胺（NCS）”与作为光催化剂的“ Acr + -Mes”相结合，我们在可见光照射下成功实现了苄基C–H键氯化。此外，通过加入甲醇钠可以一锅法将苄基氯平稳地转化为苄基醚。这种温和且可扩展的氯化方法可有效地用于多种甲苯衍生物，尤其是对于缺电子的底物。仔细的机理研究表明，NCS提供了一个氢抽象剂“ N-中心的琥珀酰亚胺基”，该基团依赖于Acr • -Mes的还原能力来裂解苄基的C–H键。
• Novel 4'-Substituted and 4',4''-Disubstituted 3.alpha.-(Diphenylmethoxy)tropane Analogs as Potent and Selective Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Amy Hauck Newman、Richard H. Kline、Andrew C. Allen、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan L. Katz

  DOI：10.1021/jm00020a006

  日期：1995.9

  690 nM) transporters. Therefore, the most potent dopamine uptake inhibitors in this series were highly selective for the dopamine transporter. Preliminary behavioral studies of several of these analogs (7a-e) suggested that the compounds did not display a cocaine-like behavioral profile, despite their ability to inhibit dopamine uptake. The present data coupled with the observed differences from cocaine

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行
• The Effects of Alkyl Substitution in Drugs--I. Substituted Dimethylaminoethyl Benzhydryl Ethers
  作者：A. F. Harms、W. Th. Nauta

  DOI：10.1021/jm50008a005

  日期：1960.2
• Bolton, Roger; Burley, Rita E.; Williams, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 625 - 634
  作者：Bolton, Roger、Burley, Rita E.、Williams, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• 182. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XVII. Polar effects in alkyl groups, as illustrated by solvolytic substitutions of p-alkylbenzhydryl chlorides
  作者：Edward D. Hughes、Christopher K. Ingold、Nazeer Ahmed Taher

  DOI：10.1039/jr9400000949

  日期：——