4-喹啉羰基氯化,2-丁氧基- | 10249-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-喹啉羰基氯化,2-丁氧基-
• 英文名称: 2-butoxy-4-quinolinecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-butoxy-quinoline-4-carbonyl chloride；2-Butoxy-chinolin-4-carbonylchlorid；2-n-Butoxy-chinolin-4-carbonsaeurechlorid；2-Butoxyquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 10249-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: STEWMAGATFORMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-37.5 °C
• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉羰基氯化,2-丁氧基- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butoxy-N-<2-<4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl>ethyl>-4-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-2-(Pyridinyl)piperazine derivatives with antianaphylactic, antibronchospastic and mast cell stabilizing activities

  摘要：

  New 1-(2-pyridinyl)piperazine derivatives were synthesized and tested as inhibitors of the reaginic passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), of the histamine-induced bronchospasm in the guinea pig, and of the rat mesenteric mast cell degranulation induced by compound 48/80. On the basis of test results, a series of N-(substituted phenyl)-omega-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]alkanamides was prepared. The nature of substituents at the anilide ring strongly influenced mast cell stabilizing activity, whereas it was less determining in the case of the other two tests. No clear correlation between the most common physicochemical parameters (pi, sigma, Vw volume) of substituents and activity could be detected. With regard to the position of substituents at the anilide ring, the rank order of potency, in the PCA and bronchoconstriction tests, was para greater than meta greater than ortho. Introduction of substituents in the 1-(2-pyridinyl)piperazinyl moiety of the N-(substituted phenyl)propanamide derivatives hardly affected activity, or the effect was deleterious. Some of the new compounds exhibited a simultaneous remarkable activity in all the three assays employed.

  DOI：

  10.1021/jm00384a002
• 作为产物：
  描述：

  辛可卡因杂质D 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-喹啉羰基氯化,2-丁氧基-
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016

文献信息

• Sulfur-Containing Amines. VIII.¹ Local Anesthetics. III
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01178a028

  日期：1949.10
• Some New Local Anesthetics Containing the Morpholine Ring. III. Esters of 2-Alkoxycinchoninic Acids
  作者：John H. Gardner、Warren M. Hammel

  DOI：10.1021/ja01299a016

  日期：1936.8
• Sulfur-Containing Amines. VII.¹ Local Anesthetics. II
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01172a044

  日期：1949.4
• Aminoäthanolderivate von substituierten Cinchoninsäuren
  作者：H. Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19312692406

  日期：——
• Percain Analogs. The Preparation of β-Diethylaminoethoxyethyl 2-Alkoxy-cinchonates
  作者：Chi-Chiek Chang、Neng-Yüan Woo

  DOI：10.1021/ja01219a504

  日期：1945.3