2-(n-butyloxy)-4-(n-butyloxycarbonyl)-quinoline | 107779-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(n-butyloxy)-4-(n-butyloxycarbonyl)-quinoline
• 英文别名: 2-butoxy-quinoline-4-carboxylic acid butyl ester；2-Butoxy-chinolin-4-carbonsaeure-butylester；Butyl 2-butoxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 107779-36-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ZPIBVASLHDCEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butyloxy)-4-(n-butyloxycarbonyl)-quinoline 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-喹啉羰基氯化,2-丁氧基-
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-4-甲酰氯 、 sodium butanolate 在 正丁醇 作用下， 生成 2-(n-butyloxy)-4-(n-butyloxycarbonyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  CH141231

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quinoline derivative having serotonin-3 receptor antagonizing activity
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05319085A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Quinoline derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein A-B-D represents --C(COO--Y).dbd.CH--C(OR).dbd. (wherein Y represents 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl group and R represents alkyl) or --C(OH).dbd.C(COX--Y)--CH.dbd. (wherein X represents --O-- or --NH--; and Y has the same meaning as described above), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possess potent 5HT.sub.3 antagonizing activity and are useful as antiemetic agents.

  公式（I）所代表的喹啉衍生物：##STR1## 其中A-B-D表示--C（COO-Y）.dbd.CH--C（OR）.dbd.（其中Y表示8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基团，R表示烷基）或--C（OH）.dbd.C（COX-Y）-CH.dbd.（其中X表示--O--或--NH--; Y具有上述描述的相同含义），或其药学上可接受的盐，具有强效的5HT.sub.3 拮抗活性，并可用作抗恶心剂。
• DE540697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sekera et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 684,686
  作者：Sekera et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlicek; Vrba, Cesko-Slovenska Farmacie, 1958, vol. 7, p. 448
  作者：Pavlicek、Vrba

  DOI：——

  日期：——
• Lieberherr,R., Diss. <E.T.H. Zuerich 1950> S. 134
  作者：Lieberherr,R.

  DOI：——

  日期：——