tris(4-acetylphenyl)amine | 4181-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(4-acetylphenyl)amine
• 英文别名: 4,4',4''-triacetyl triphenylamine；4,4',4"-triacetyltriphenylamine；Tris(p-acetylphenyl)amin；1-[4-(4-acetyl-N-(4-acetylphenyl)anilino)phenyl]ethanone
• CAS: 4181-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: HMBWJXBLKJUNEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-acetylphenyl)amine 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4',4''-三羧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Novel metal–organic framework with tunable fluorescence property: supramolecular signaling platform for polynitrophenolics

  摘要：

  借助一个旋转对称的三羧基三苯胺基配体，合成了一种新的Cd-MOF，并通过各种光谱技术以及单晶X射线衍射分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5dt00489f
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.3 %的产率得到tris(4-acetylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的铕 (III) 四面体 (Eu4L4)(phen)4 笼：结构、发光特性和细胞成像

  摘要：

  发光镧系元素笼在客体识别、传感、磁共振成像 (MRI) 和生物成像方面具有许多潜在应用。然而，这些多核镧系元素的稳定性、分散性和发光性能较差，极大地限制了它们的实际应用。此外，同时合成和设计具有高稳定性和量子产率的镧系有机多面体仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了一种简单而稳健的策略，通过引入共轭平面辅助苯配体来提高 Eu(III) 四面体笼的刚性、化学稳定性和发光。自组装四面体笼，(Eu 4 L 4 )(phen) 4[L = (4,4',4"-tris(4,4,4-trifluoro-1,3-dioxobutyl)-triphenylamine), phen = 1,10-phenanthroline]，表现出 Eu 3+离子的特征性发光在甲苯 (1.0 × 10 –6 M)中具有高量子产率 (41%) 和长寿命 (131 μs )。此外，Eu（III）笼在水中甚至在 pH 值范围为

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02492
• 作为试剂：
  描述：

  3β-Hydroxy-5-pregnen-20-one 1,2-Ethanediyl Dithioacetal 在 tris(4-acetylphenyl)amine 、 lithium perchlorate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Platen, Martin; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1679 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Connecting a carbonyl and a π-conjugated group through a <i>p</i>-phenylene linker by (5+1) benzene ring formation
  作者：Tatsuya Morofuji、Hanae Kinoshita、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/c9cc04012a

  日期：——

  A benzene ring was formed to connect a carbonyl group of various methyl ketones with a π-conjugated group through a p-phenylene linker. Methyl ketones and streptocyanines were used as the C1 and C5 sources, respectively, in the (5+1) annulation, which could form donor–π–acceptor molecules.

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。
• Blue-light-emitting multifunctional triphenylamine-centered starburst quinolines: synthesis, electrochemical and photophysical properties
  作者：Peng Jiang、Dong-Dong Zhao、Xiao-Li Yang、Xiao-Lin Zhu、Jin Chang、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25120e

  日期：——

  2-aminophenyl ketones (3a–3g) in the presence of catalytic sulfuric acid and characterized well. They are thermally robust with high glass transition temperatures (above 176.4 °C) and decomposition temperatures (above 406 °C). These compounds emit blue fluorescence with λEmmax ranging from 433 to 446 nm in dilute toluene solution and 461 to 502 nm in the solid-state and have a relatively high efficiency

  在催化作用下，通过Friedländer缩合4,4'，4'-三乙酰基三苯胺（2）和2-氨基苯基酮（3a-3g）合成了一系列以三苯胺为中心的星爆喹啉（1a-1g）。硫酸并具有很好的特征。它们具有很高的耐热性，具有较高的玻璃化转变温度（高于176.4°C）和分解温度（高于406°C）。这些化合物发射具有蓝色荧光λ EM最大范围从433到在稀甲苯溶液446纳米和461至502纳米的固态和具有相对高的效率（Φ Ù = 0.98-0.57）。1a–1g的估计电离电势（IP）为4.54至6.45 eV，远高于或高于包括三（8-羟基喹啉）铝在内的知名电子传输材料（ETM）的电离电势（Alq 3）（IP = 5.7–5.9 eV）和先前报道的寡喹啉（IP = 5.53–5.81 eV）。使用DFT B3LYP / 6-31G *进行的量子化学计算显示，最高占据分子轨道（HOMO）为-5.05至-4.81
• Multi‐Component Metal‐Organic Frameworks Significantly Boost Visible‐Light‐Driven Hydrogen Production Coupled with Selective Organic Oxidation
  作者：Hanning Li、Yang Yang、Xu Jing、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/asia.202100194

  日期：2021.5.17

  Visible‐light‐driven hydrogen production coupled with selective organic oxidation has attracted increasing attention, as it not only provides clean and renewable energy, but also utilizes the other half reaction to achieve some value‐added organic chemicals. Metal‐organic frameworks based on metal clusters and organic ligands self‐assembly give a perspective on the formation of multifunctional heterogeneous

  可见光驱动制氢与选择性有机氧化相结合已引起越来越多的关注，因为它不仅提供清洁和可再生的能源，而且利用另一半反应来实现某些增值的有机化学品。基于金属簇和有机配体自组装的金属有机框架为多功能多相光催化剂的形成提供了一个视角，以在温和条件下显着提高可见光的光催化活性。通过将两种类型的光敏单元三羧基三苯胺（H 3 TCA）和三（4-（吡啶基）苯基）胺（NPy 3）结合到一个金属有机框架中，可形成多组分MOF Co- MIX获得了。氧化还原活性金属中心能够将质子光激发还原为氢，光生空穴促进底物的显着氧化，所得的Co- MIX对光催化产氢表现出高催化活性，同时苄胺或1,2,3选择性氧化，4-四氢异喹啉 重要的是，单组分Co- TCA和Co- NPy 3的光催化实验证明了对两个配体（H 3 TCA和NPy 3）的稳定性和光催化能力的正协同作用。）在一个单一的MOF中，揭示了多组分策略对于有效的电荷分离和出色的光催化活性非常重要。
• Homochiral Crystallization of Metal-Organic Silver Frameworks: Asymmetric [3+2] Cycloaddition of an Azomethine Ylide
  作者：Xu Jing、Cheng He、Dapeng Dong、Linlin Yang、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201204530

  日期：2012.10.1

  Enantiomeric silver‐based MOFs were obtained through a homochiral crystallization of cinchonine and cinchonidine enantiomers as chiral adducts with silver. These MOFs exhibited excellent catalytic activity for asymmetric [3+2] cycloaddition (see scheme), giving products with high enantioselectivity.

  通过将辛可宁和辛可尼定对映异构体与银进行手性加成物的手性结晶，可获得基于银的对映体MOF。这些MOF对不对称的[3 + 2]环加成反应表现出出色的催化活性（参见方案），提供具有高对映选择性的产物。
• A Highly Luminescent Chiral Tetrahedral Eu₄L₄(L′)₄ Cage: Chirality Induction, Chirality Memory, and Circularly Polarized Luminescence
  作者：Yanyan Zhou、Hongfeng Li、Tianyu Zhu、Ting Gao、Pengfei Yan

  DOI：10.1021/jacs.9b07178

  日期：2019.12.18

  lanthanide cages with circularly polarized luminescence (CPL) properties have found potential application in enantiose-lective guest recognition and sensing. However, it still remains a big challenge to develop simple and robust method for the diastereoselective assembly of homochiral lanthanide cage in view of the large lability of the Ln(III) ions. Herein, we report the first example of the formation of

  具有圆偏振发光 (CPL) 特性的手性镧系元素笼在对映选择性客体识别和传感中具有潜在应用。然而，鉴于 Ln(III) 离子的大不稳定性，开发用于非对映选择性组装同手性镧系元素笼的简单而可靠的方法仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过手性辅助配体诱导策略形成对映纯镧系元素四面体笼的第一个例子。一个这样的 [(Eu4L4)(R/S-BINAPO)4] 笼由四个非手性 C3-对称三-β-二酮 [4,4',4''-tri(4,4,4-trifluoro-1 ,3-二氧丁基)三苯胺, L)] 作为面，四个 Eu(III) 离子作为顶点，四个手性 R/S-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘 (R/S-BINAPO) 作为辅助配体. X射线晶体学，NMR 和 CD 光谱证实了一对对映纯手性拓扑四面体笼 (Eu4L4)(R-BINAPO)4 和 (Eu4L4)(S-BINAPO)4（ΔΔΔΔ-1 和