methyl (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-enoate | 74094-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-methyl-4-(tetrahydropyranyloxy)-2-butenoate；(Z)-methyl 3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enoate；methyl (Z)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoate
• CAS: 74094-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DLYJUIJGHIKSMR-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-enoate 在 silver benzoate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 光气 、 氢氧化钾 、 Jones’ reagent 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （–）-α-海藻酸的对映体全合成

  摘要：

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。

  DOI：

  10.1039/c39870001220
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pondaplin二聚体和三聚体的合成。新型大环中的芳香相互作用

  摘要：

  公开了在使用氧杂双环[2.2.2]辛烯酮部分作为掩蔽的芳烃用于合成陶他普林方面的合成挑战。在研究Heck反应作为大环化提供应变对环烷的工具的过程中，合成了显示分子内和分子间芳族相互作用的新型大环。将这些交互的几何形状与最新的计算文献数据进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo0356006

文献信息

• Total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/p19920000553

  日期：——

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.
• COOPER, J.;KNIGHT, D. W.;GALLAGHER, P. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1220-1222
  作者：COOPER, J.、KNIGHT, D. W.、GALLAGHER, P. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Pondaplin Dimer and Trimer. Aromatic Interactions in Novel Macrocycles
  作者：Michael S. Leonard、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0356006

  日期：2004.4.1

  oxabicyclo[2.2.2]octenone moiety as a masked arene for the synthesis of pondaplin are disclosed. During the course of a study of the Heck reaction as a tool for macrocyclization to provide strained paracyclophanes, novel macrocycles displaying intra- and intermolecular aromatic interactions have been synthesized. The geometry of these interactions is compared to recent computational literature data.

  公开了在使用氧杂双环[2.2.2]辛烯酮部分作为掩蔽的芳烃用于合成陶他普林方面的合成挑战。在研究Heck反应作为大环化提供应变对环烷的工具的过程中，合成了显示分子内和分子间芳族相互作用的新型大环。将这些交互的几何形状与最新的计算文献数据进行比较。
• An enantiospecific total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/c39870001220

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of (–)-α-kainic acid (1) from L-aspartic acid (7) has been achieved in which the C-3 to C-4 bond is formed by a stereocontrolled enolate Claisen rearrangement [(13)→(14)] which delivers the correct geometry at the C-3 and C-4 asymmetric centres.

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。