2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde | 56517-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde；2-bromo-4-methoxy-5-isopropoxybenzaldehyde；2-bromo-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 56517-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: LQAPIXWUEUSRIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-溴-2-(氯甲基)-5-甲氧基-4-(1-甲基乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Treu, Matthias; Jordis, Ulrich; Mereiter, Kurt, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1727 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯基苯烯基甲醛醛的分子内环缩反应热合成萘

  摘要：

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610175

文献信息

• Lamellarin-inspired potent topoisomerase I inhibitors with the unprecedented benzo[g][1]benzopyrano[4,3-b]indol-6(13H)-one scaffold
  作者：Tsutomu Fukuda、Yusuke Nanjo、Masahiro Fujimoto、Kenyu Yoshida、Yuko Natsui、Fumito Ishibashi、Fumiyasu Okazaki、Hideto To、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.037

  日期：2019.1

  A new class of topoisomerase I inhibitors containing the unprecedented benzo[g][1]benzopyrano[4,3-b]indol-6(13H)-one (abbreviated as BBPI) ring system have been developed based on structure-activity relationship studies of the cytotoxic marine alkaloid lamellarin D. The pentacyclic BBPI scaffold was constructed from N-tert-butoxycarbonylpyrrole by sequential and regioselective functionalization of

  基于结构-活性关系，开发了一种新型的拓扑异构酶I抑制剂，该抑制剂含有前所未有的苯并[ g ] [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吲哚-6（13 H）-一个（缩写为BBPI）环系统。细胞毒性生物碱海洋D.片螺素的五环BBPI支架从构造的研究ñ -叔由吡咯芯的顺序和区域选择性官能化-butoxycarbonylpyrrole使用针对锂化，传统的亲电取代，和钯催化的交叉偶联反应。支架进一步进行N-烷基化，然后对O-异丙基进行选择性脱保护，生成了一系列N-取代的BBPI衍生物。如此制备的BBPI在DNA弛豫测定中表现出有效的拓扑异构酶I抑制活性。BBPIs的活性高于lamellarin D和喜树碱；他们在由日本癌症研究基金会建立的39种人类癌细胞系中显示了有效的和选择性的抗增殖活性。COMPARE分析表明，BBPI的抑制模式与已知的拓扑异构酶I抑制剂（例如SN-38和TAS-103）具有很好的相
• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Synthesis and biological activity of some antitumor benzophenanthridinium salts
  作者：Frank R. Stermitz、John P. Gillespie、Luis G. Amoros、Raquel Romero、Thomas A. Stermitz、Kenneth A. Larson、Steven Earl、James E. Ogg

  DOI：10.1021/jm00241a014

  日期：1975.7

  A facil synthesis of benzophenanthridinium salts has been developed and used for preparing a number of these compounds. The antitumor activities in mouse leukemia L1210 (LE) and P388 (PS) were determined as well as some selected antimicrobial activities. Although antitumor activity was exhibited by several of the derivatives, none was as active as the naturally occurring alkaloid fagaronine. Fagaronine

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。
• Synthesis and Evaluation of Topoisomerase I Inhibitors Possessing the 5,13-Dihydro-6H-benzo[6,7]indolo[3,2-c]quinolin-6-one Scaffold
  作者：Tsutomu Fukuda、Fuyuki Matsuoka、Yuri Matsuo、Naoki Yoshioka、Gen Onodera、Masanari Kimura、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.3987/com-18-s(f)70

  日期：——

  14-phenyl-6H-[1]benzopyrano[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold, in addition to its potent antitumor activity. For example, in 1996, Quesada et al. reported that the triacetate of lamellarin D exhibits potent cytotoxicity against a range of cancer cell lines, including multidrug-resistant (MDR) phenotypes. In addition, in 1997, we achieved the first total synthesis of 1 using an N-ylide-mediated

  设计并合成了具有 5,13-二氢 6H-苯并[6,7]吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮 (BIQ) 支架的新型拓扑异构酶 I 抑制剂。该支架是通过钯催化的交叉偶联、常规的亲电取代、定向锂化和随后的二苯基磷酰叠氮化物 (DPPA) 介导的内酰胺环构建使用吡咯核心的顺序和区域选择性功能化构建的。获得的 BIQ 在日本癌症研究基金会 (JFCR39) 建立的 39 种人类癌细胞系中评估其拓扑异构酶 I 抑制活性和抗增殖活性。简介 Lamellarin D (1) 是一种海洋生物碱，从海洋前枝软体动物 Lamellaria sp. 中分离得到。福克纳及其同事于 1985 年（图 1）。自那时候起，由于具有独特的14-苯基-6H-[1]苯并吡喃[4',3':4,5]吡咯并[2,1-a]异喹啉支架，以及其强大的抗肿瘤活性，它引起了广泛关注。例如，1996 年，Quesada 等人。据报道，lamellarin
• New MCR based on intramolecular Heck reaction under aerobic conditions: a direct access to cytotoxic fused N-heterocycles
  作者：Raju Adepu、Bagineni Prasad、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra10702k

  日期：——

  We report a new MCR involving the reaction of isatoic anhydrides, allyl amine and o-bromo arylaldehydes in the presence of Pd(OAc)2, X-Phos and air to afford various isoquinolino[1,2-b]quinazolinones as new cytotoxic agents. The strategy was extended successfully towards the synthesis of a methyl analogue of 7,8-dehydrorutaecarpine.

  我们报道了一种新的MCR，涉及异吲哚酸酐、烯丙胺和对溴苯基醛在Pd(OAc)2、X-Phos和空气存在下的反应，以提供各种异喹啉并[1,2-b]喹唑啉酮作为新的细胞毒性剂。该策略成功地扩展到7,8-脱水吴茱萸次碱的甲基类似物的合成。