(E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene | 271243-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene
• 英文别名: (E)-2-isopropoxy-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 271243-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YTFURKLVKBBCQC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-115.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 3,4-dihydroxy-1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
  作者：Qingjiang Li、Jingqian Jiang、Aili Fan、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol1027877

  日期：2011.1.21

  achieved starting from the corresponding aldehydes and amines. The synthesis features three oxidative reactions as key steps in a biomimetic manner, involving an AgOAc-mediated oxidative coupling reaction to construct the pyrrole core, a Pb(OAc)4-induced oxidative cyclization to form the lactone, and Kita’s oxidation reaction to form the pyrrole−arene C−C bond.

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。
• 10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1147::aid-chem1147<3.3.co;2-t
  作者：Peschko, Christian、Winklhofer, Christian、Steglich, Wolfgang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1147::aid-chem1147<3.3.co;2-t

  日期：——
• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。