3-isopropoxy-4-methoxyphenyl acetylene | 439585-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxyphenyl acetylene
• 英文别名: Benzene, 4-ethynyl-1-methoxy-2-(1-methylethoxy)-；4-ethynyl-1-methoxy-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 439585-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LGGYXIRAWXYVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxyphenyl acetylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氯-1,3-丁二烯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-((diphenylmethylene)amino)phenyl)-3-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-Divergent Synthesis of Ring-Fused Indoles, Quinolines, and Quinolones via Iodonium-Induced Reaction Cascades

  摘要：

  N-(2-lodophenyl)imines A are readily formed from Schiff's base condensation of 2-iodoanilines with carbonyls and ketals. These imines provide useful substrates in scaffold-divergent synthesis through the attachment of an alkyne (Songashira coupling or acyl substitution of a Weinreb amide) followed by an iodonium-induced reaction cascade to give ring-fused indoles B, quinolines C, or quinolones D depending on the reaction conditions employed.

  DOI：

  10.1021/jo400125p
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dibromo-3-isopropoxy-4-methoxystyrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-isopropoxy-4-methoxyphenyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯并[b]呋喃和微管蛋白聚合的吲哚抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一些最近鉴定的微管蛋白聚合的苯并[b]噻吩抑制剂的苯并[b]呋喃和吲哚类似物，并对其生物活性进行了评估。鉴定了几种非常有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm020077t

文献信息

• 一种2-苯基取代-3-苯甲酰基取代吲哚的制备方 法
  申请人：广东颐正达医药科技有限公司

  公开号：CN104262229B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及2‑苯基取代‑3‑苯甲酰基取代吲哚的制备方法，具体公开了一种2‑(3′‑羟基‑4′‑甲氧基苯基)‑3‑(3″，4″，5″‑三甲氧基苯甲酰基)‑6‑甲氧基吲哚(OXi8006)的制备方法。OXi8006结构式如下所示OXi8006能够通过抑制微管蛋白聚合从而产生良好的抗肿瘤活性(IC50＝1.1μM)，是一个很重要的治疗肿瘤的临床候选化合物。使用本发明的方法合成OXi8006具有条件简单、易操作、反应步骤短以及总收率更高的特点。
• [EN] SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS FOR SCREENING AS POTENTIAL TUBULIN BINDING AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DESTINEE A LA PREPARATION DE COMPOSES DE CRIBLAGE UTILISES COMME AGENTS DE FIXATION A LA TUBULINE
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2002060872A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to methods for the synthesis of chemical compounds for screening as potential tubulin polymerization inhibitors. The invention also provides chemical compounds with tubulin polymerization inhibitor activity.

  本发明涉及用于合成化学化合物以用作潜在的微管聚合抑制剂筛选的方法。本发明还提供了具有微管聚合抑制剂活性的化学化合物。
• Synthesis for the preparation of compounds for screening as potential tubulin binding agents
  申请人：Flynn Luke Bernard

  公开号：US20050130221A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to methods for the synthesis of chemical compounds for screening as potential tubulin polymerization inhibitors. The invention also provides chemical compounds with tubulin polymerization inhibitor activity.

  本发明涉及用于合成化学化合物的方法，用于筛选作为潜在微管聚合抑制剂的化合物。本发明还提供具有微管聚合抑制剂活性的化学化合物。
• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Difficult Intramolecular Hydroaminations in the Context of Four Syntheses of Alkaloid Natural Products
  作者：Isabelle Dion、Jean-François Vincent-Rocan、Lei Zhang、Pamela H. Cebrowski、Marie-Eve Lebrun、Jennifer Y. Pfeiffer、Anne-Catherine Bédard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo4023149

  日期：2013.12.20

  Examples of intramolecular alkene hydroaminations forming six-membered ring systems are rare, especially for systems in which the double bond is disubstituted. Such cyclizations have important synthetic relevance. Herein we report a systematic study of these cyclizations using recently developed Cope-type hydroamination methodologies. Difficult intramolecular alkene hydroaminations were used as key steps in syntheses of 2-epi-pumiliotoxin C, coniine, N-norreticuline and desbromoarborescidine A. This effort required the development of optimized hydroamination conditions to improve the efficiency of the cyclizations. Collectively, our results show that Cope-type cyclizations can be achieved on a variety of challenging substrates and proceed under similar conditions for both N-H and N-substituted hydroxylamines.