benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate | 791778-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate
• 英文别名: N-(fluorenylmethoxycarbonylaminoethyl)glycine benzyl ester；benzyl N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycinate；FmocNH(CH2)2NHCH2CO2Bn；benzyl 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylamino]acetate
• CAS: 791778-61-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: KDOVXIOZLZCLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)-Boc-glycine
  参考文献：
  名称：

  肝靶向化合物及缀合物

  摘要：

  本公开提供一种化合物，该化合物具有如式(3)所示的结构，本公开还提供了该化合物与活性剂共价连接形成的缀合物。本公开的缀合物能够靶向肝细胞，从而有效解决活性剂的体内递送相关问题，毒性低，并且保持所递送的活性剂的稳定性和活性不受显著影响。

  公开号：

  CN112390835A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Triazine-Based Janus G–C Nucleobase as a Building Block for Self-Assembly, Peptide Nucleic Acids, and Smart Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02530

文献信息

• Synthesis and RNA-Binding Properties of Extended Nucleobases for Triplex-Forming Peptide Nucleic Acids
  作者：Ilze Kumpina、Nikita Brodyagin、James A. MacKay、Scott D. Kennedy、Martins Katkevics、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01133

  日期：2019.11.1

  Triple-helix formation, using Hoogsteen hydrogen bonding of triplex-forming oligonucleotides, represents an attractive method for sequence-specific recognition of double-stranded nucleic acids. However, practical applications using triple-helix-forming oligonucleotides and their analogues are limited to long homopurine sequences. The key problem for recognition of pyrimidines is that they present only

  使用三链形成寡核苷酸的Hoogsteen氢键形成三螺旋，代表了一种有吸引力的方法，用于对双链核酸进行序列特异性识别。然而，使用形成三螺旋的寡核苷酸及其类似物的实际应用限于长的高嘌呤序列。识别嘧啶的关键问题是，它们在大沟中仅存在一个氢键受体或供体基团。本文中，我们报告了我们的首次尝试，通过使用经扩展核碱基修饰的肽核酸（PNA）来解决此问题，该核碱基沿Watson-Crick碱基对的整个Hoogsteen边缘形成三个氢键。设计了新的核碱基三元组（五个），并通过从头算来证实了它们的氢键可行性。合成携带修饰的核碱基的PNA单体，并将其掺入短模型PNA序列中。等温滴定量热法显示这些核碱基对其双链RNA（dsRNA）靶标具有适度的结合亲和力。最后，在PNA-dsRNA螺旋中修饰的三元组的分子模型表明适度的结合亲和力是由与理想氢键排列的细微结构偏差或延伸的核碱基支架的π堆积破坏引起的。
• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。
• Bilingual Peptide Nucleic Acids: Encoding the Languages of Nucleic Acids and Proteins in a Single Self-Assembling Biopolymer
  作者：Colin S. Swenson、Arventh Velusamy、Hector S. Argueta-Gonzalez、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1021/jacs.9b09146

  日期：2019.12.4

  synthesis, and stimuli-responsive assembly behavior of a bilingual biopolymer that integrates both amino acid and nucleobase sequences into a single peptide nucleic acid (PNA) scaffold to enable tunable storage and retrieval of tertiary structural behavior and programmable molecular recognition capabilities. Incorporation of a defined sequence of amino acid side-chains along the PNA backbone yields amphiphiles

  核酸和蛋白质是支持地球上所有生命的基本生物聚合物。核酸在核碱基序列中存储大量信息，而肽和蛋白质利用不同的氨基酸官能团来采用复杂的结构并执行广泛的活动。尽管大自然已经进化出读取核酸密码并将其翻译成氨基酸密码的机器，但现存的生物聚合物仅限于单独编码氨基酸或核苷酸序列，限制了它们在医学和生物技术中的潜在应用。在这里，我们描述了设计、合成、双语生物聚合物的刺激响应组装行为，将氨基酸和核碱基序列整合到单个肽核酸 (PNA) 支架中，以实现三级结构行为和可编程分子识别能力的可调存储和检索。沿着 PNA 骨架并入定义的氨基酸侧链序列产生具有“蛋白质代码”的两亲物，其在水性条件下指导自组装成胶束结构。然而，这些两亲物也携带一个“核苷酸密码”，因此随后引入互补 RNA 链会通过杂交诱导组装的序列特异性破坏。一起，这些特性使双语 PNA 成为一种强大的生物聚合物，它结合了两个信息系统来利用结构响应和序列识别。PNA
• Radiolabeled γ-AApeptides: a new class of tracers for positron emission tomography
  作者：Yunan Yang、Youhong Niu、Hao Hong、Haifan Wu、Yin Zhang、Jonathan W. Engle、Todd E. Barnhart、Jianfeng Cai、Weibo Cai

  DOI：10.1039/c2cc33620k

  日期：——

  A γ-AApeptide-based tracer for positron emission tomography imaging of integrin αvβ3 is reported. Despite its shorter sequence and linear nature, this tracer had comparable integrin αvβ3 binding affinity to the cyclic arginine-glycine-aspartic acid peptide but significantly higher resistance to enzymatic degradation and better stability.

  报告了一种基于γ-AA肽的追踪剂，用于正电子发射断层扫描成像整合素αvβ3。尽管其序列较短且为线性结构，但该追踪剂在整合素αvβ3的结合亲和力上与环状精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽相当，但对酶降解具有显著更高的抵抗力和更好的稳定性。
• γ-AApeptides bind to RNA by mimicking RNA-binding proteins
  作者：Youhong Niu、Alisha “Jonesy” Jones、Haifan Wu、Gabriele Varani、Jianfeng Cai

  DOI：10.1039/c1ob05738c

  日期：——

  The interactions between proteins and RNAs are of vital importance for many cellular processes, including transcription and processing of RNA, translation, and viral infections. Here we report an γ-AApeptide that can mimic HIV-1 Tat protein and bind to TAR RNAs of HIV and BIV with nanomolar affinity, comparable to that of the RNA-binding fragment of Tat (amino acids 49–58). The interaction is resistant to the presence of a large excess of tRNA. With resistance to proteolytic hydrolysis and limitless potential for diversification, γ-AApeptides may emerge as a new class of peptidomimetics to modulate RNA-protein interactions.

  蛋白质与RNA之间的相互作用对许多细胞过程至关重要，包括RNA的转录和加工、翻译以及病毒感染。我们在这里报道一种γ-AA肽，它能够模拟HIV-1 Tat蛋白，并以纳摩尔亲和力结合HIV和BIV的TAR RNA，这一亲和力与Tat的RNA结合片段（氨基酸49-58）相当。该相互作用能抵抗大量tRNA的存在。由于对蛋白水解的抵抗以及无限的多样化潜力，γ-AA肽可能会成为调节RNA-蛋白相互作用的新型肽模仿物。