N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine | 1417611-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine
• 英文别名: 2-(N-(2-(Fmoc)ethyl)-2-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)acetamido)acetic acid；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1417611-27-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₇
• 分子量: 574.634
• InChiKey: KKGJHNNYUDROSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N-乙基苯胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  在生理相关条件下使用 2-氨基吡啶修饰的 PNA 对 RNA 进行三螺旋识别

  摘要：

  含有胸苷和 2-氨基吡啶 ( M ) 核碱基的肽核酸在生理相关条件下与双链 RNA 形成稳定且序列选择性的三螺旋。M修饰的 PNA 显示出独特的 RNA 选择性，对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201207925

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR RECOGNITION OF RNA USING TRIPLE HELICAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20140206838A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  含有胸腺嘧啶和2-氨基吡啶（M）碱基的肽核酸，在生理条件下与双链RNA形成稳定且序列选择性的三联体。M修饰的PNA通过比同一DNA序列高两个数量级的亲和力，显示出独特的RNA选择性。初步结果表明，碱基修饰的PNA可以结合并识别microRNA的双螺旋前体。
• Synthesis of 2-Aminopyridine-Modified Peptide Nucleic Acids
  作者：Eriks Rozners、Ilze Kumpina、Vladislavs Baskevics、Grant D. Walby、Brandon R. Tessier、Sara Farshineh Saei、Christopher A. Ryan、James A. MacKay、Martins Katkevics

  DOI：10.1055/a-2191-5774

  日期：2024.4

  Triplex-forming peptide nucleic acids (PNAs) require chemical modifications for efficient sequence-specific recognition of DNA and RNA at physiological pH. Our research groups have developed 2-aminopyridine (M) as an effective mimic of protonated cytosine in C+•G-C triplets. M-modified PNAs have a high binding affinity and sequence specificity as well as promising biological properties for improving

  三链体形成肽核酸 (PNA) 需要进行化学修饰，以便在生理 pH 条件下有效地序列特异性识别 DNA 和 RNA。我们的研究小组已开发出 2-氨基吡啶 (M) 作为 C+•GC 三联体中质子化胞嘧啶的有效模拟物。M 修饰的 PNA 具有高结合亲和力和序列特异性，以及有望改善 PNA 应用的生物学特性。该通讯报道了合成程序的优化，该合成程序通过七个步骤得到 PNA M 单体，对柱色谱的需求最少，并且具有良好的产率和高纯度。优化的路线使用廉价的试剂和易于进行的反应，这对于广大的核酸化学家来说将是有用的。还考虑了 M 单体工业合成的未来发展潜力。
• WO2023/278456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——