2-bromoethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate | 1016170-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromoethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
• 英文别名: 2-bromoethyl (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1016170-09-4
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO₅
• 分子量: 619.68
• InChiKey: LWTGRUGLQOAJGR-VGQDUMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-bromoethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到2-pyridinioethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate bromide
  参考文献：
  名称：

  鲁潘烷，齐墩果烷和戊烷型酸季铵盐的合成及生物活性评估

  摘要：

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个{{2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258293
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetoxy-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 以81%的产率得到2-bromoethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型三萜酸亲水酯的合成及抗增殖性能

  摘要：

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.041