(3S)-1-bromopent-1-yn-3-ol | 1185194-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1-bromopent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-1-bromopent-1-yn-3-ol；(S)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol；(S)-1-bromo-1-pentyn-3-ol
• CAS: 1185194-10-8
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: SXGOPFXZZLMDCX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-bromopent-1-yn-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,7S)-2,7-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  麦红吸浆虫性信息素前体及麦红吸浆虫性信 息素

  摘要：

  本发明涉及一种麦红吸浆虫性信息素前体化合物，以及一种麦红吸浆虫性信息素的合成方法与应用。麦红吸浆虫性信息素前体化合物的合成方法：氮气保护下，在配有磁力搅拌器的史莱克管中，加入CuCl和盐酸羟胺，冰浴冷却，再注入质量分数为70%的正丁胺水溶液，加入手性炔醇II，然后缓慢加入溴代手性炔醇III，反应液在低温反应，反应结束后，用乙醚萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压得粗产物，经柱层析纯化，得到手性醇IV。本发明制备的小麦吸浆虫性信息素具有高光学活性；此外本发明所述的合成路线简单，成本低廉，具有商业应用价值。

  公开号：

  CN105085168B
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1-戊炔-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S)-1-bromopent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  首个立体选择性全合成双酚

  摘要：

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应

  DOI：

  10.1002/hlca.201200572

文献信息

• Concise Total Synthesis of Ivorenolide B
  作者：Felix Ungeheuer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201501765

  日期：2015.8.3

  An expeditious route to the potential immunosuppressive lead compound ivorenolide B (1) is described, which relies on the formation of the distinctive 1,3‐diyne subunit embedded into the 17‐membered framework of this target by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM). This key transformation was accomplished with the aid of the molybdenum alkylidyne complex 7, which turned out to be compatible with the

  本文描述了一种快速的途径来潜在地抑制潜在的免疫抑制性铅化合物邻苯二酚B（1），它依赖于通过闭环炔烃复分解（RCAM）嵌入到该靶标的17元骨架中的独特的1,3-二炔亚基的形成。 。该关键转化是借助亚烷基钼络合物7来完成的。证实与酸敏感的炔丙醇取代基以及环化前体中存在的末端炔基单元相容。直到最近，由于这种官能团的存在一直不利于炔烃的复分解，因此该实施例说明了这种新催化剂的优异应用概况以及迅速扩大的转化范围。可以通过对环1,3-二炔进行适当的后代转化来进一步提高其结构范围，最显着的是在嗜碱金或钯催化剂的帮助下。该方面通过模型化合物4向各种环烷产物的转化来说明。
• 一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方 法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440552B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法，所述高活性大环内酯Ivorenolide B结构为所述高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法如下：以(S)‑1‑溴‑1‑戊炔‑3‑醇为起始原料，按合理比例进行反应合成重要的中间体化合物手性醇酯，再进行偶联反应，关环反应，脱硅以及环氧化反应合成大环内酯Ivorenolide B。本发明提出的合成方法，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物，产率和光学纯度高，成本低廉，具有商业应用价值。
• JP5822991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 麦红吸浆虫性信息素前体及麦红吸浆虫性信 息素
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105085168B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种麦红吸浆虫性信息素前体化合物，以及一种麦红吸浆虫性信息素的合成方法与应用。麦红吸浆虫性信息素前体化合物的合成方法：氮气保护下，在配有磁力搅拌器的史莱克管中，加入CuCl和盐酸羟胺，冰浴冷却，再注入质量分数为70%的正丁胺水溶液，加入手性炔醇II，然后缓慢加入溴代手性炔醇III，反应液在低温反应，反应结束后，用乙醚萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压得粗产物，经柱层析纯化，得到手性醇IV。本发明制备的小麦吸浆虫性信息素具有高光学活性；此外本发明所述的合成路线简单，成本低廉，具有商业应用价值。
• First Stereoselective Total Synthesis of Oplopandiol
  作者：Naveen Kumar Bejjanki、Akkaladevi Venkatesham、Kammari Balraju、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/hlca.201200572

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the naturally occurring conjugated diyne oplopandiol is reported. The pivotal functionalities are derived from CadiotsChodkiewicz cross‐coupling reaction, OhiraBestmann alkynation, asymmetric Noyori reduction, and cis‐olefination reaction

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应