(2S,7S)-2,7-nonanediol | 369373-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,7S)-2,7-nonanediol
• 英文别名: 2(s),7(s)-Nonanediol；(2S,7S)-nonane-2,7-diol
• CAS: 369373-59-1
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: GYCRPIGNULTGIK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-2,7-nonanediol 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(2S,7S)-2,7-nonanediyl dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  麦红吸浆虫性信息素前体及麦红吸浆虫性信 息素

  摘要：

  本发明涉及一种麦红吸浆虫性信息素前体化合物，以及一种麦红吸浆虫性信息素的合成方法与应用。麦红吸浆虫性信息素前体化合物的合成方法：氮气保护下，在配有磁力搅拌器的史莱克管中，加入CuCl和盐酸羟胺，冰浴冷却，再注入质量分数为70%的正丁胺水溶液，加入手性炔醇II，然后缓慢加入溴代手性炔醇III，反应液在低温反应，反应结束后，用乙醚萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压得粗产物，经柱层析纯化，得到手性醇IV。本发明制备的小麦吸浆虫性信息素具有高光学活性；此外本发明所述的合成路线简单，成本低廉，具有商业应用价值。

  公开号：

  CN105085168B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 platinum(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2S,7S)-2,7-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的硅系环封闭复分解法合成（2 S，7 S）-二丁酰氧基壬烷，橙色小麦花mid的性信息素，Sitodiplosis mosellana（Géhin）

  摘要：

  性信息素麦红吸浆，（2小号，7小号）-dibutyroxynonane，已经使用混合二-合成吨从（-butylsilaketal制备小号）-5-己烯-2-醇和前手性1,4-戊二烯-3- -ol。闭环复分解非对映选择性地发生，并且在除去甲硅烷基和减少双键后，生成（2 S，7 S）-壬二醇，其非对映异构体过量为94％，这是通过对二乙酰化产物的气相色谱分析测得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.124

文献信息

• Development of a pheromone trap monitoring system for orange wheat blossom midge,Sitodiplosis mosellana, in the UK
  作者：Toby JA Bruce、Antony M Hooper、Lynda Ireland、Owen T Jones、Janet L Martin、Lesley E Smart、Jon Oakley、Lester J Wadhams

  DOI：10.1002/ps.1307

  日期：2007.1

  female-produced sex pheromone of the orange wheat blossom midge, Sitodiplosis mosellana (Géhin), demonstrated that pheromone traps were highly attractive to males and caught very few non-target organisms. Different formulations of pheromone were tested to identify the optimum release rate and dispenser type for use in pheromone traps in the UK. Key findings were that racemic pheromone was as effective

  用合成的2,7-壬二酸二丁酯（雌性生产的橙色小麦花ge的性信息素，Sitodiplosis mosellana（Géhin））进行的诱捕实验表明，信息素诱集剂对雄性非常有吸引力，很少捕获非目标生物。测试了不同的信息素配方，以确定在英国信息素陷阱中使用的最佳释放速率和分配器类型。关键发现是外消旋信息素与对映体纯的（2S，7R）-2,7-壬二酰基二丁酸酯一样有效，释放速率不必高于0.5 microg day（-1），最佳配方是1 mg信息素装入橡胶隔垫中。信息素陷阱可以可靠地指示整个季节的蚊高峰出现，飞行开始和丰富的蚊。
• US6310003B1
  申请人：——

  公开号：US6310003B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• Synthesis of (2S,7S)-dibutyroxynonane, the sex pheromone of the orange wheat blossom midge, Sitodiplosis mosellana (Géhin) (Diptera: Cecidomyiidae), by diastereoselective silicon-tethered ring-closing metathesis
  作者：Antony M. Hooper、Samuel Dufour、Sophie Willaert、Sophie Pouvreau、John A. Pickett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.124

  日期：2007.8

  The sex pheromone of Sitodiplosis mosellana, (2S,7S)-dibutyroxynonane, has been synthesised using a mixed di-t-butylsilaketal prepared from (S)-5-hexen-2-ol and prochiral 1,4-pentadiene-3-ol. Ring-closing metathesis occurs diastereoselectively and after the removal of the silyl group and the reduction of the double bonds, generates (2S,7S)-nonanediol with a diastereoisomeric excess of 94% as measured

  性信息素麦红吸浆，（2小号，7小号）-dibutyroxynonane，已经使用混合二-合成吨从（-butylsilaketal制备小号）-5-己烯-2-醇和前手性1,4-戊二烯-3- -ol。闭环复分解非对映选择性地发生，并且在除去甲硅烷基和减少双键后，生成（2 S，7 S）-壬二醇，其非对映异构体过量为94％，这是通过对二乙酰化产物的气相色谱分析测得的。
• 麦红吸浆虫性信息素前体及麦红吸浆虫性信 息素
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105085168B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种麦红吸浆虫性信息素前体化合物，以及一种麦红吸浆虫性信息素的合成方法与应用。麦红吸浆虫性信息素前体化合物的合成方法：氮气保护下，在配有磁力搅拌器的史莱克管中，加入CuCl和盐酸羟胺，冰浴冷却，再注入质量分数为70%的正丁胺水溶液，加入手性炔醇II，然后缓慢加入溴代手性炔醇III，反应液在低温反应，反应结束后，用乙醚萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压得粗产物，经柱层析纯化，得到手性醇IV。本发明制备的小麦吸浆虫性信息素具有高光学活性；此外本发明所述的合成路线简单，成本低廉，具有商业应用价值。