(4S)-6-甲基庚-2-炔-4-醇 | 60018-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-6-甲基庚-2-炔-4-醇
• 英文名称: (4S)-6-methylhept-2-yn-4-ol
• 英文别名: (S)-6-methyl-2-heptyn-4-ol；(S)-(-)-6-Methyl-2-heptin-4-ol；(S)-6-methyl-hept-2-yn-4-ol；(-)-6-methyl-2-heptyn-4(S)-ol；2-Heptyn-4-ol, 6-methyl-, (S)-
• CAS: 60018-72-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QFIGXPMFVPAVTK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-甲基庚-2-炔-4-醇 反应 2.0h， 生成 (S)-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。通过立体有规[3,3] sigmatropic重排可轻松合成旋光，饱和，无环类异戊二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a001
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己炔-3-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 lyophilized yeast 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-6-甲基庚-2-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - III11For part II Bee; B.I. Glänzer, K. Faber and H. Griengl, Tetrahedron 43, 771 (1987).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87785-1

文献信息

• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。
• HIGHLY ENANTIOSPECIFIC AND ERYTHRO-SELECTIVE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED ALLYLIC BENZYL ETHERS. A NEW, FORMAL CHIRAL SYNTHESIS OF<i>l</i>-EPHEDRINE
  作者：Noboru Sayo、Ei-ichiro Kitahara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.259

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of chiral (Z)-allylic benzyl ethers provides 94–97% of asymmetric transfer (enantiospecificity), along with 90–96% of erythroselectivity. Its synthetic potential is illustrated through the stereocontrolled synthesis of an optically-active precursor of l-ephedrine.

  手性 (Z)-烯丙基苄基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了 94-97% 的不对称转移（对映特异性），以及 90-96% 的红细胞选择性。通过立体控制合成 l-麻黄碱的光学活性前体，说明了其合成潜力。
• Practical Preparation of Both Optically Pure Enantiomers of But-1-yn-3-ol, Oct-1-yn-3-ol and 6-Methylhept-2-yn-4-ol Using Biocartol as Resolving Agent
  作者：Veronique Michelet、Isabelle Besnier、Suzelle Tanier、Anne Marie Touzin、Jean Pierre Genet、Jean Pierre Demoute

  DOI：10.1055/s-1995-3866

  日期：1995.2

  A new facile preparation of optically pure secondary alkynols has been developed. This involves resolution of the corresponding racemic alcohols using biocartol as the resolving agent.

  我们开发了一种新的光学纯次炔醇简便制备方法。这包括使用生物卡托醇作为溶解剂，对相应的外消旋醇进行溶解。
• Asymmetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04000169A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Asymmetric synthesis of optically active 3,7,11-trimethyl-dodecan-1-ol, an intermediate for producing optically active vitamin E, from isovaleraldehyde or prenal including intermediates in this synthesis.

  不对称合成具有光学活性的3,7,11-三甲基十二烷-1-醇，这是生产光学活性维生素E的中间体，从异戊醛或前马尾醛开始合成，包括在这种合成中的中间体。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 4. Reactions with silylacetylenic compounds. Formation of chiral propargylic alcohols
  作者：William S. Johnson、Raymond Elliott、John D. Elliott

  DOI：10.1021/ja00347a068

  日期：1983.5