2-碘-5-苯基噻吩 | 13781-37-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-碘-5-苯基噻吩
• 英文名称: 2-iodo-5-phenylthiophene
• CAS: 13781-37-8
• 化学式: C₁₀H₇IS
• 分子量: 286.136
• InChiKey: DHRIQSGKMRCNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.0 to 86.0 °C
• 沸点：
  329.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  296nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-苯基噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-chloro-2-methyl-(5-phenyl-2-thienyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Naturally-occurring acetylenic compounds and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96509-3
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-碘-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化二芳烃中前沿分子轨道能级的光控可逆调节

  摘要：

  在双稳态光致变色分子中，双芳硫醚（DAE）具有鲜明的特征，即光异构化后，它们会对其π电子系统进行较大的调节，并伴随着HOMO / LUMO能量的显着变化，因此氧化/还原电位也随之升高。电子调制可用于远程控制电荷和能量转移过程，并可转换为DAE核心附近的功能实体，从而调节其性能。为了利用这样的光开关系统，重要的是精确地调节它们的HOMO和LUMO能级的绝对位置，并使这些能级的光致位移的程度最大化。在这里，我们提供了一项全面的研究，详细介绍了DAE化合物的取代方式如何变化，特别是在外围或反应性碳原子上使用具有强电子接受性和化学稳定性的三氟甲基，可以在宽泛的能量范围内精确调整前沿分子轨道的水平，并产生大于1 eV的光致位移。此外，还讨论了不同DAE体系结构对这些转移到相邻功能组的转导的影响。DAE基序外围的取代对光化学的影响很小，而活性碳原子上的三氟甲基化则严重干扰了异构化效率。但是，可以通过使

  DOI：

  10.1002/chem.201605511

文献信息

• Regiospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using the Operational Equivalent of 1,3-Dilithiopropyne
  作者：Jorge A. Cabezas、Natasha Ferllini

  DOI：10.1055/s-0039-1690895

  日期：2020.8

  A regiospecific palladium-catalyzed cross-coupling reaction using the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne, with aromatic iodides is reported. This reaction gives high yields of 1-propyn-1-yl-benzenes and 2-(propyn-1-yl)thiophenes in the presence of catalytic amounts of palladium(0) or (II) and stoichiometric amounts of copper iodide. No terminal alkyne or allene isomers were detected

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。
• Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
  作者：Keisuke Iida、Shunsuke Ishida、Takamichi Watanabe、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00769

  日期：2019.6.7

  Herein, a disulfide-catalyzed electrophilic iodination of aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) has been developed. The disulfide activates DIH as a Lewis base to promote the iodination reaction in acetonitrile under mild conditions. This system is applicable to a wide range of electron-rich aromatic compounds, including acetanilide, anisole, imidazole, and pyrazole derivatives

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of ( Z )-9-(Heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0 3,7 ]decanes: thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors
  作者：Jia Zhou、Thomas Kläß、Ao Zhang、Kenneth M Johnson、Cheng Z Wang、Yanping Ye、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00786-8

  日期：2003.10

  at norepinephrine transporters (NET), we have introduced both five- and six-membered heteroaromatic moieties such as substituted pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, thiazolyl, and mono- or disubstituted thienyl groups into conformationally constrained, tricyclic tropane analogues. A number of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanes were synthesized, and their abilities to block dopamine

  为了进一步探索某些对烷的结构活性关系（SAR），并深入了解去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的高活性和选择性所需要的结构特征，我们引入了五元和六元杂芳族部分，例如取代的吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噻唑基和单或二取代的噻吩基成构象约束的三环托烷类似物。合成了许多（Z）-9-（杂芳基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷，并评估了它们各自转运蛋白阻断多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取的能力。发现五元或六元含氮芳族化合物太碱性，无法显示出较高的NET活性，
• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。