[3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]methanol | 851315-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 851315-57-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 497.728
• InChiKey: UGQCRFRDTMULEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]methanol 在 Crabtree's catalyst 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyloxymethyl-4-hydroxybut-2-ynyl)-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 丙二酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o